Question

18．以苯甲醛为原料合成化合物Ⅴ的路线如下：

（1）反应①②的反应类型分别是硝化反应、加成反应．
（2）反应①还可生成另外两种化合物，它们与化合物 I互为同分异构体，它们的结构简式分别为和．化合物 I的名称是间硝基苯甲醛．
（3）化合物Ⅲ与CH₃COOH发生酯化反应的化学方程式为．（不要求写出反应条件）
（4）下列说法正确的是BC（双选，填字母）．
A．化合物 I只有还原性没有氧化性
B．化合物Ⅲ可以发生缩聚反应得到高分子化合物
C．反应⑤属于还原反应
D．化合物Ⅴ含有的含氧官能团名称是羰基和醚键CH3-C-CH3O
（5）用丙酮代替化合物 I发生反应②、反应③可以得到化合物Ⅵ（生产有机玻璃的中间体），化合物Ⅵ的结构简式为．

Answer 1

分析 （1）对比苯甲醛和化合物Ⅱ的结构简式可知苯甲醛在浓硫酸作用下发生硝化反应生成化合物Ⅰ为，中的醛基与HCN发生加成反应生成化合物Ⅱ；
（2）苯甲醛在浓硫酸作用下发生硝化反应生成，名称为间硝基苯甲醛，对应的同分异构体中，还有硝基和醛基互为邻位和对位；
（3）CH₃COOH可与化合物Ⅲ中的羟基发生酯化反应；
（4）A．化合物 I含有醛基既有还原性又有氧化性；
B．化合物Ⅲ含有羧基和羟基，可以发生缩聚反应；
C．反应⑤的变化为硝基生成氨基；
D．根据结构简式确定含有的含氧官能团名称；
（5）由题给信息可知与HCN在一定条件下反应生成CH₃CHOH（CH₃）CN，水解可生成．

解答 解：（1）对比苯甲醛和化合物Ⅱ的结构简式可知苯甲醛在浓硫酸作用下发生硝化反应生成化合物Ⅰ为，中的醛基与HCN发生加成反应生成化合物Ⅱ，故答案为：硝化反应；加成反应；
（2）苯甲醛在浓硫酸作用下发生硝化反应生成，名称为间硝基苯甲醛，对应的同分异构体中，还有硝基和醛基互为邻位和对位结构简式为、，
故答案为：；；间硝基苯甲醛；

（3）CH₃COOH可与化合物Ⅲ中的羟基发生酯化反应，反应的方程式为，
故答案为：；
（4）A．化合物 I含有醛基既有还原性又有氧化性，故A错误；
B．化合物Ⅲ含有羧基和羟基，可以发生缩聚反应，故B正确；
C．反应⑤的变化为硝基生成氨基，为还原反应，故C正确；
D．根据V结构简式确定含有的含氧官能团为氨基和酯基，故D错误；

故答案为：BC；
（5）由题给信息可知与HCN在一定条件下反应生成CH₃CHOH（CH₃）CN，水解可生成，故答案为：．

点评 本题综合考查有机物的合成，侧重于有机物的结构和性质的考查，多角度考查学生的分析能力，注意把握题给信息以及有机物的官能团的性质，难度中等．