Question

白黎芦醇（结构简式：）属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线：

已知：。

根据以上信息回答下列问题：

（1）白黎芦醇的分子式是_________________________。

（2）C→D的反应类型是____________；E→F的反应类型是____________。

（3）化合物A不与FeCl₃溶液发生显色反应，能与NaHCO₃反应放出CO₂，推测其核磁共振谱（¹H -NMR）中显示有_____种不同化学环境的氢原子，其个数比为______________。

（4）写出A→B反应的化学方程式：____________________________________________。

（5）写出结构简式：D________________、E___________________。

（6）化合物有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：_______________________________________________________________。

①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。

Answer 1

【解析】先确定A的不饱和度为5，对照白黎芦醇的结构，确定含苯环，间三位，无酚羟基，有羧基。

A：；B：；C：；（应用信息②）

D：；E：（应用信息①）

F：。

（1）熟悉键线式。

（2）判断反应类型。

（3）了解有机化学研究方法，特别是H-NMR的分析。

（4）酯化反应注意细节，如和H₂O不能漏掉。

（5）分析推断合成流程，正确书写结构简式。

（6）较简单的同分异构体问题，主要分析官能团类别和位置异构。

【答案】（1）C₁₄H₁₂O₃。

（2）取代反应；消去反应。

（3）4；   1︰1︰2︰6。

（4）

（5）；   。

（6）；；。