Question

15．卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应．例如 +NaOH$→_{醇}^{△}$CH₃-CH═CH₂+NaCl+H₂O烯烃A在一定条件下可以按图进行反应

已知：D的分子式为C₆H₁₂Br₂，仪器分析显示它有四个完全对称的甲基．F₁和F₂互为同分异构体，G₁和G₂互为同分异构体．请填空：
（1）D的结构简式为．A的结构简式为（CH₃）₂C=C（CH₃）₂．
（2）G₂的结构简式是：CH₂BrCBr（CH₃）CBr（CH₃）CH₃．
（3）请写出反应⑤的化学方程式：反应⑤：．

Answer 1

分析 D的分子式为C₆H₁₂Br₂，仪器分析显示它有四个完全对称的甲基，则D是，A→D由反应条件知A含有碳碳双键，由D可知A为（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，D发生消去反应生成E，E为CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=CH₂，A发生加成反生成B，则B为（CH₃）₂CHCH（CH₃）₂，B发生取代反应生成C，C为（CH₃）₂CHCBr（CH₃）₂，CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=CH₂可与溴发生1，2加成或1，4加成，且F₁可F₂都可生成G₂，则F₁为CH₂BrCBr（CH₃）C（CH₃）=CH₂，F₂为CH₂BrC（CH₃）=C（CH₃）CH₂Br，G₁为CH₂BrCBr（CH₃）CH（CH₃）CH₂Br，G₂为CH₂BrCBr（CH₃）CBr（CH₃）CH₃，以此解答该题．

解答 解：D的分子式为C₆H₁₂Br₂，仪器分析显示它有四个完全对称的甲基，则D是，A→D由反应条件知A含有碳碳双键，由D可知A为（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，D发生消去反应生成E，E为CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=CH₂，A发生加成反生成B，则B为（CH₃）₂CHCH（CH₃）₂，B发生取代反应生成C，C为（CH₃）₂CHCBr（CH₃）₂，CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=CH₂可与溴发生1，2加成或1，4加成，且F₁可F₂都可生成G₂，则F₁为CH₂BrCBr（CH₃）C（CH₃）=CH₂，F₂为CH₂BrC（CH₃）=C（CH₃）CH₂Br，G₁为CH₂BrCBr（CH₃）CH（CH₃）CH₂Br，G₂为CH₂BrCBr（CH₃）CBr（CH₃）CH₃，
（1）由上面的分析可知，D是，A为（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，
故答案为：；（CH₃）₂C=C（CH₃）₂；
（2）由上面的分析可知，G₂为CH₂BrCBr（CH₃）CBr（CH₃）CH₃，
故答案为：CH₂BrCBr（CH₃）CBr（CH₃）CH₃；
（3）D是（CH₃）₂CBrCBr（CH₃）₂，反应⑤为在氢氧化钠的醇溶液中（CH₃）₂CBrCBr（CH₃）₂发生消去反应，反应方程式为，
故答案为．

点评 本题考查有机物的推断，题目难度较大，本题注意以D为突破口进行推断，易错点为F₁和F₂，G₁和G₂的推断，注意把握转化关系．1，2-加成生成CH₂BrCBr（CH₃）C（CH₃）=CH₂，再加成HBr时有两种加成产物，1，4加成生成CH₂BrC（CH₃）=C（CH₃）CH₂Br，再加成HBr时只有一种加成产物为解答关键点．