Question

某芳香烃X（相对分子质量为92）是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）．其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为（C₇H₅NO）

已知：NO₂

Fe/HCl

NH₂（苯胺，易被氧化）
完成下列填空：
（1）X的结构简式是

 

，反应⑤的类型是

 

．
（2）反应②③两步能否互换

 

（填“能”或“不能”），理由是

 

．
（3）反应④的化学方程式是

 

．
（4）检验B是否完全转化为C的方法是

 

（选填编号）．
a．定量分析：测熔点                 b．定性分析：酸性高锰酸钾溶液
c．定量分析：银氨溶液               d．定性分析：新制氢氧化铜．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：设芳香烃X分子组成为C_xH_y，其相对分子质量为92，则

92

12

=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C₇H₈，则X结构简式为，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为，E为．在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，应先氧化甲基为-COOH，再将硝基还原为氨基，故G为，H是一种功能高分子，链节组成为C₇H₅NO，与的分子式相比减少1分子H₂O，为通过形成肽键发生缩聚反应生成的高聚物，则H为．

解答： 解：设芳香烃X分子组成为C_xH_y，其相对分子质量为92，则

92

12

=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C₇H₈，则X结构简式为，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为，E为．在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，应先氧化甲基为-COOH，再将硝基还原为氨基，故G为，H是一种功能高分子，链节组成为C₇H₅NO，与的分子式相比减少1分子H₂O，为通过形成肽键发生缩聚反应生成的高聚物，则H为，
（1）由上述分析可知，X的结构简式是，反应⑤是醛基与银氨溶液发生的氧化反应，故答案为：；氧化反应；
（2）由于甲基和氨基都能被氧化，F转化生成G，应先氧化甲基为-COOH，再将硝基还原为氨基，反应②③两步不能互换，故答案为：不能；还原得到的氨基会被氧化；
（3）反应④的化学方程式是：，故答案为：；
（4）检验B（）是否完全转化为C（），官能团发生变化，熔点不同，可以用定量分析法，测熔点进行判断，而苯甲醛、苯甲醇均能被酸性高锰酸钾氧化，苯甲醛与银氨溶液、新制氢氧化铜反应，可以鉴别是否有苯甲醛生成，不能判断苯甲醇是否完全转化为苯甲醛，故选：a．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，注意根据题给信息结合官能团的变化采用正推和逆推相结合的方法推断，明确各物质的种类为解答该题的关键，注意官能团的性质．