Question

已知一定条件下，烯烃可发生下列反应：
现有如下转化关系，其中A是蜂王浆中的有效成分，分子式为C₁₀H₁₈O₃，具有酸性．B能被NaOH溶液中和．C中没有支链，也不含-CH₃．G是六元环状化合物，分子式为C₄H₄O₄．

请回答：
（1）B中的官能团名称为

羧基

．

醛基

．
（2）E与足量的新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为

+4Cu（OH）₂

△

+2Cu₂O↓+4H₂O

．
（3）D与F反应生成G的化学方程式为

；分子中有2个羧基．且能使Br₂的CCl₄溶液褪色的G的同分异构体有

HOOC-CH=CH-COOH

．

（写结构简式）．
（4）A的结构简式为

HOCH₂（CH₂）₆CH=CHCOOH

；A的加聚产物是一种功能高分子材料，其结构简式为

．

Answer 1

分析：A分子式为C₁₀H₁₈O₃，具有酸性，说明A中含有羧基，A分子的不饱和度=

2×10+2-18

2

=2，说明A中含有两个双键，因为含有羧基，所以碳氧之间存在一个双键，则该反应中还含有一个双键，含有一个醇羟基；A能发生反应生成B和C，结合题给信息知，A中含有碳碳双键；
B能被NaOH溶液中和说明B中含有羧基，B能和银氨溶液发生银镜反应说明G中含有醛基，D中含有两个羧基，D和F反应生成G，G是六元环状化合物，分子式为C₄H₄O₄，则G是乙二酸乙二酯，所以D是乙二酸，F是乙二醇，F发生氧化反应生成E，E发生氧化反应生成乙二酸，则E是乙二醛，根据碳原子守恒知，B的结构简式为：OHCCOOH；
C中没有支链，也不含-CH₃，则醇羟基处于边上，结合题给信息知，C的结构简式为：OHC（CH₂）₆CH₂OH，根据碳碳双键的断键方式知，A的结构简式为：HOOCCH=CH（CH₂）₆CH₂OH．

解答：解：A分子式为C₁₀H₁₈O₃，具有酸性，说明A中含有羧基，A分子的不饱和度=

2×10+2-18

2

=2，说明A中含有两个双键，因为含有羧基，所以碳氧之间存在一个双键，则该反应中还含有一个双键，含有一个醇羟基；A能发生反应生成B和C，结合题给信息知，A中含有碳碳双键；
B能被NaOH溶液中和说明B中含有羧基，B能和银氨溶液发生银镜反应说明G中含有醛基，D中含有两个羧基，D和F反应生成G，G是六元环状化合物，分子式为C₄H₄O₄，则G是乙二酸乙二酯，所以D是乙二酸，F是乙二醇，F发生氧化反应生成E，E发生氧化反应生成乙二酸，则E是乙二醛，根据碳原子守恒知，B的结构简式为：OHCCOOH；
C中没有支链，也不含-CH₃，则醇羟基处于边上，结合题给信息知，C的结构简式为：OHC（CH₂）₆CH₂OH，根据碳碳双键的断键方式知，A的结构简式为：HOOCCH=CH（CH₂）₆CH₂OH．
（1）B的结构简式为：OHCCOOH，所以B中官能团是羧基和醛基，故答案为：羧基，醛基；
（2）在加热条件下，乙二醛和氢氧化铜悬浊液发生反应生成乙二酸，反应方程式为：+4 Cu（OH）₂ 

△

+2 Cu₂O↓+4 H₂O，
故答案为：+4 Cu（OH）₂ 

△

+2 Cu₂O↓+4 H₂O；
（3）在浓硫酸作催化剂、加热条件下，乙二酸和乙二醇发生酯化反应，反应方程式为：，G是乙二酸乙二酯，分子中有2个羧基．且能使Br₂的CCl₄溶液褪色说明含有碳碳双键，则符合条件的G的同分异构体有HOOC-CH=CH-COOH，，

故答案为：，

HOOC-CH=CH-COOH、；
（4）通过以上分析知，A的结构简式为：HOCH₂（CH₂）₆CH=CHCOOH，A能发生加聚反应生成高分子化合物，则该高分子化合物的结构简式为：，
故答案为：HOCH₂（CH₂）₆CH=CHCOOH，．

点评：本题考查了有机物的推断，根据B的性质和G的分子式与结构为突破口来推断B，再结合题给信息进行分析解答，从而确定A的结构简式，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，难度中等．