Question

（12分）化合物Ⅰ(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。Ⅰ可以用E和H在一定条件下合成，途径如下图所示：

已知以下信息：

① A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；

②

③化合物F苯环上的一氯代物只有两种；

④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。

回答下列问题：

（1）A的结构简式为 ；

（2）指出下列反应类型A→B ，F→G ；

（3）D新制Cu(OH)2反应的化学方程式为 ；

（4）I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件，共有 种（不考虑立体异构）。写出任意两种的结构简式 、 。

①苯环上只有两个取代基，且苯环上的一氯取代物只有两种；

②既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2；

 

Answer 1

（共12分，每空2分）（1）(CH3)3CCl （2）消去反应 取代反应

（3）(CH3)2CHCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH(CH3)2CHCOONa + Cu2O↓ + 3H2O

（4）6；

【解析】

试题分析：根据A生成B的反应条件可知，该反应是卤代烃的消去反应。由于 A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，所以符合条件的A的结构简式为(CH3)3CCl，A发生消去反应生成B，则B的结构简式为CH2=C(CH3)2。B发生信息②的反应，其产物C的结构简式为(CH3)2CHCH2OH，C发生催化氧化生成D，则D的结构简式为(CH3)2CHCHO。D中醛基被新制氢氧化铜悬浊液氧化后酸化生成E，则E的结构简式为(CH3)2CHCOOH。化合物F苯环上的一氯代物只有两种，说明分子中苯环上含有2个对位的取代基，根据分子式可知F的结构简式为。F在光照条件下甲基上的氢原子被氯原子代替，根据生成物G的分子式可知有2个氢原子被取代，则G的结构简式为。G发生水解反应引入2个羟基，由于在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基，所以H的结构简式为，H与E通过酯化反应生成I，则I的结构简式为。

（1）根据以上分析可知的结构简式为(CH3)3CCl；

（2）反应A→B和F→G的反应类型分别为消去反应、取代反应；

（3）D新制Cu(OH)2反应的化学方程式为(CH3)2CHCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH(CH3)2CHCOONa + Cu2O↓ + 3H2O；

（4）I的同系物J比I相对分子质量小14，说明少1个CH2；J的同分异构体中能同时满足如下条件，①苯环上只有两个取代基，且苯环上的一氯取代物只有两种，这说明2个取代基是对位的；②既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，说明分子中含有醛基和羧基，则符合条件的有机物结构简式为，共计是6种。

考点：考查有机物推断、反应类型、同分异构体判断以及方程式书写等