Question

9．按要求书写：
（1）甲基的电子式；
（2）系统命名：2，6二甲基辛烷；
（3）相对分子质量为72且沸点最低的烷烃的结构简式CH₃C（CH₃）₂CH₃；
（4）分子式为C₅H₁₂O的饱和一元醇有多种，不能发生催化氧化的醇分子结构简式HOC（CH₃）₂CH₂CH₃．

Answer 1

分析 （1）甲烷去掉一个氢原子剩余部分为甲基，1个甲基含有9个电子；
（2）主链有8个电子的烷烃，2，6号碳上各有1个甲基；
（3）设烷烃的分子式为C_xH_（2x+2），根据相对分子质量为72，列出方程式进行计算x值，支链越多，沸点越低；
（4）先书写戊基-C₅H₁₁异构体，戊基异构数目等于戊醇的异构体数目；能被氧化成醛必须是与羟基相连的碳原子上含有至少2个氢原子．不能发生催化氧化必须是与羟基相连的碳原子上没有氢原子．

解答 解：甲烷去掉一个氢原子剩余部分为甲基，1个甲基含有9个电子，碳原子与3个氢原子各共用1对电子，电子式：；
故答案为：；
（2）主链有8个电子的烷烃，2，6号碳上各有1个甲基，系统命名为：2，6二甲基辛烷；
故答案为：2，6二甲基辛烷；
（3）设烷烃的分子式为C_xH_（2x+2），
则14x+2=72，解得x=5，
所以该烷烃的分子式为C₅H₁₂，
分子式为C₅H₁₂的同分异构体有主链有5个碳原子的：CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃，
主链有4个碳原子的：CH₃CH（CH₃）CH₂CH₃，
主链有3个碳原子的：CH₃C（CH₃）₂CH₃；
支链越多，沸点越低，故CH₃C（CH₃）₂CH₃，
故答案为：CH₃C（CH₃）₂CH₃．
（4）戊基-C₅H₁₁可能的结构有：-CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃、-CH（CH₃）CH₂CH₂CH₃、-CH（CH₂CH₃）₂、-CHCH（CH₃）CH₂CH₃、-C（CH₃）₂CH₂CH₃、-CH（CH₃）CH（CH₃）₂、-CH₂CH₂CH（CH₃）₂、-CH₂C（CH₃）₃，则戊醇的可能结构有8种；能被氧化成醛必须是与羟基相连的碳原子上含有至少2个氢原子，结构简式分别是：CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH、CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂OH、CH₃CH（CH₃）CH₂CH₂OH、CH₃C（CH₃）₂CH₂OH，共4种；不能发生催化氧化必须是与羟基相连的碳原子上没有氢原子，结构简式为：HOC（CH₃）₂CH₂CH₃；
故答案为：HOC（CH₃）₂CH₂CH₃．

点评 本题考查化学用语的使用，明确电子式、结构简式、烷烃系统命名及同分异构体书写方法是解题关键，注意醇的催化氧化原理，综合性较强，难度中等．