Question

增塑剂是一种增加材料的柔软性或使材料液化的添加剂，不能用于食品、酒类等行业。DBP是增塑剂的一种，可由下列路线合成。

已知以下信息：
①  
②
（—R1、一R2表示氢原子或烃基）
（1）A的结构简式           ，D→E的反应类型             。
（2）B的名称是             ，D中含有的官能团名称是                。
（3）由B和E合成DBP的化学方程式                                          。
（4）写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体结构简式                   
①能和NaHCO₃溶液反应生成CO₂   ③能使FeC1₃溶液发生显色反应
②能发生银镜反应                 ④苯环上含碳基团处于对位

Answer 1

（1） 加成（还原）
（2）邻苯二甲酸 碳碳双键 醛基
（3）
（4）

试题分析：由苯环的侧链上与苯环相连的C上有H，能被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸可知，A为邻二甲苯；由信息可知C→D为醛上α—H与醛基的加成反应，从而得到D为CH₃CH(OH)CH₂CHO→CH₃CH=CHCHO；催化加氢后得到丁醇，再与B（邻苯二甲酸）发生酯化反应，得到DPB。符合条件的B的同分异构体上有羧基、醛基和酚羟基，可以写出其结构。