Question

2005年诺贝尔化学奖授予三位在绿色化学领域有突出成就的科学家，绿色化学核心是实现零排放，而加成反应和化合反应实现了零排放．重氮甲烷在有机合成中有重要应用，可以用来合成甲醚、羧酸、酯类等重要有机产物．重氮甲烷的分子结构可以表示为  CH₂-N≡N，在其分子中，碳原子和氮原子之间的共用电子对是由氮原子一方提供的．
（1）重氮甲烷的电子式为

．
（2）重氮甲烷在受热或光照时容易分解放出氮气，同时生成一个极活泼的缺电子基团亚甲基或称为碳烯（：CH₂）．碳烯是一个反应中间产物，只能在反应中短暂存在，大约只能存在一秒钟．碳烯的电子式是

．
（3）碳烯很容易与烯烃、炔烃发生加成反应，生成三元环状化合物．碳烯与丙烯发生加成反应后所得产物的结构简式为

．
（4）碳烯还可以插入到C-H键，C-C键之间，使碳链加长，当它插入丙烷分子中C-H键之间，碳链增长后的化合物的结构简式为

CH₃CH₂CH₂CH₃

或

CH₃CH（CH₃）₂

．
（5）请分别写出碳烯与2-丁烯、苯反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）：
①

+CH₃CH=CHCH₃→

；
②

+→

．

Answer 1

分析：（1）根据重氮甲烷的结构式书写其电子式；
（2）每个亚甲基中的碳原子上含有一个孤电子对，且和两个氢原子形成2个共价键，据此写出其电子式；
（3）发生加成时，碳碳双键打开，亚甲基和两个半键相连形成环状烃；
（4）碳烯插入丙烷分子中C-H键之间时，可能是甲基上的C-H键之间，也可能是中间碳原子上的C-H键之间，据此写出其结构简式；
（5）生加成时，碳碳双键打开，亚甲基和两个半键相连形成环状烃，根据碳烯和碳碳双键发生加成反应的特点写出碳烯与2-丁烯、苯反应的化学方程式．

解答：解：（1）重氮甲烷分子中，碳原子和氮原子之间的共用电子对是由氮原子一方提供的，重氮甲烷的分子结构为CH₂-N≡N，
将共价键换成电子对，且最外边的N原子含有一个孤电子对，所以其电子式为：，故答案为：；
（2）将共价键换成电子对，且亚甲基含有一个孤电子对，所以其电子式为，故答案为：；
（3）发生加成时，碳碳双键打开，亚甲基和两个半键相连形成环状烃，所以碳烯与丙烯发生加成反应后生成1-甲基环丙烷，所以其结构简式为，故答案为；
（4）碳烯插入丙烷分子中C-H键之间时，可能是甲基上的C-H键之间，也可能是中间碳原子上的C-H键之间，如果在甲基C-H键之间，则生成物的结构简式为：CH₃CH₂CH₂CH₃，如果是在亚甲基碳原子上的C-H键之间插入，则生成物的结构简式为CH₃CH（CH₃）₂，故答案为：CH₃CH₂CH₂CH₃，CH₃CH（CH₃）₂；
（5）生加成时，碳碳双键打开，亚甲基和两个半键相连形成环状烃，所以碳烯和2-丁烯反应的方程式为：
+CH₃CH=CHCH₃→，
苯和碳烯的反应方程式为：+→，
故答案为：+CH₃CH=CHCH₃→，
+→．

点评：本题考查了有机物的推断，涉及电子式的书写、化学反应方程式的书写等知识点，明确断键和成键方式是解本题的关键，注意重氮甲烷分子电子式的书写中外边的N原子上还有孤电子对，为易错点．