Question

龙胆酸甲酯是制取抗心律失常药物--氟卡尼的中间体．
I、已知龙胆酸甲酯的结构如图1所示．
（1）龙胆酸甲酯的分子式为

 

，它的含氧官能团名称为

 

．
（2）龙胆酸甲酯与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式为

 

．（不用写反应条件）
Ⅱ、已知X及其他几种有机物存在如图2转化关系，且测得转化过程中C₄H₈为纯净物且含支链．

已知：RCH=CH₂+HBr

H2O2

RCH₂CH₂Br回答以下问题：
（1）写出X 的结构简式

 

．
（2）写出C₄H₈合成高分子E的化学方程式

 

．
（3）满足下列条件的龙胆酸的同分异构体有

 

种．
①能发生银镜反应；②能使FeCl₃溶液显色；③酯类．
（4）写出B生成C的化学方程式

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：Ⅰ．（1）由龙胆酸甲酯的结构书写其分子式，判断含有的官能团；
（2）分子中含有酚羟基、酯基，均能与氢氧化钠发生反应；
Ⅱ．X在稀硫酸、加热条件下生成龙胆酸与A，应是酯的水解反应，则A为醇，A发生消去反应生成C₄H₈，转化中C₄H₈为纯净物且含支链，B为（CH₃）₂C=CH₂，则A为（CH₃）₃COH或（CH₃）₂CHCH₂OH，X为，B发生加聚反应生成E为，B与HBr在过氧化氢条件下发生加成反应，H原子加在含氢较少的碳原子上，反应生成（CH₃）₂CHCH₂Br，B能类型发生氧化反应，则（CH₃）₂CHCH₂Br再氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为（CH₃）₂CHCH₂OH，则C为（CH₃）₂CHCHO，D为（CH₃）₂CHCOOH，据此解答．

解答： 解：Ⅰ．（1）由龙胆酸甲酯的结构简式可知，分子式为C₈H₈O₄，含酚羟基、酯基，故答案为：C₈H₈O₄；酚羟基、酯基；
（2）分子中含有酚羟基、酯基，均能与氢氧化钠发生反应，反应方程式为：，
故答案为：；
Ⅱ．X在稀硫酸、加热条件下生成龙胆酸与A，应是酯的水解反应，则A为醇，A发生消去反应生成C₄H₈，转化中C₄H₈为纯净物且含支链，B为（CH₃）₂C=CH₂，则A为（CH₃）₃COH或（CH₃）₂CHCH₂OH，X为，B发生加聚反应生成E为，B与HBr在过氧化氢条件下发生加成反应，H原子加在含氢较少的碳原子上，反应生成（CH₃）₂CHCH₂Br，B能类型发生氧化反应，则（CH₃）₂CHCH₂Br再氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为（CH₃）₂CHCH₂OH，则C为（CH₃）₂CHCHO，D为（CH₃）₂CHCOOH，
（1）由上述分析可知，X 的结构简式为，
故答案为：；
（2）由C₄H₈合成高分子E的化学方程式为：，
故答案为：；
（3）龙胆酸的结构简式为，它的同分异构体满足下列条件：能使FeCl₃溶液显色，含有酚羟基；属于酯类且能发生银镜反应，还含有-OOCH，含有2个酚羟基（-OH）、1个-OOCH时，2个酚羟基处于邻位，-OOCH有2种位置，2个酚羟基处于间位，-OOCH有3种位置，2个酚羟基处于对位，-OOCH有1种位置，故符合条件的同分异构体有2+3+1=6种，故答案为：6；
（4）B为（CH₃）₂CHCH₂OH，C为（CH₃）₂CHCHO，B→C是发生醇的催化氧化，反应方程式为：2（CH₃）₂CHCH₂OH+O₂

Cu

△

 2（CH₃）₂CHCHO+2H₂O，
故答案为：2（CH₃）₂CHCH₂OH+O₂

Cu

△

2（CH₃）₂CHCHO+2H₂O．

点评：本题考查有机物的推断、官能团结构及性质、同分异构体、有机反应方程式书写等，难度中等，推断B的结构是关键，再根据转化关系在反应条件推断，注意掌握官能团的性质与转化，题目难度中等．