Question

已知：环丙烷、环丁烷、环戊烷在催化剂的作用和加热条件下都能与氢气发生类似的反应，如环丁烷与氢气反应可用下列反应式表示：

碳原子数不大于4的环烷烃可与卤素、卤化氢发生类似反应，而碳原子数大于4的环烷烃与卤素则发生取代反应．
试填空：
（1）环丙烷、环丁烷与Cl₂的反应是

 

（填反应类型）；
（2）由环丁烷和Cl₂为原料制取1，3-丁二烯的方法是：首先制取

 

（填结构简式），然后再由它通过

 

（填反应类型）即得到1，3-丁二烯；
（3）已知二甲苯充分加氢后得到烃A，A再与溴反应时发生取代反应，产物之一为B；B的相对分子质量比A大158；C分子的一取代物只有两种；F的分子式为C₁₆H₂₄O₄．一定条件下可以它们可发生下述转化：
写出A和C物质的结构简式：A

 

；C

 

；
写出下列反应的化学方程式：B→D：

 

；E→F：

 

．

Answer 1

分析：（1）有机物分子中的碳碳键断裂与其他原子或原子团相结合，生成新的化合物的反应是加成反应；
（2）一定条件下，环丁烷和氯气发生加成反应生成1，4-二氯丁烷，1，4-二氯丁烷和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成1，3-丁二烯；
（3）二甲苯充分加氢后得到烃A，A再与溴反应时发生取代反应生成B，B的相对分子质量比A大158，说明A发生二取代反应，B发生消去反应生成C，C分子的一取代物只有两种，则C的结构简式为，根据C的结构简式知，二甲苯的结构简式为：，A的结构简式为，B的结构简式为，B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成D，D的结构简式为，D被氧气氧化生成E，E能和D在浓硫酸作用下反应生成F，F的分子式为C₁₆H₂₄O₄，说明二者发生酯化反应，则E的结构简式为：，结合物质的结构和性质分析解答．

解答：解：（1）根据环丁烷和氢气的反应方程式知，该反应属于加成反应，则环丙烷、环丁烷与Cl₂的反应也是加成反应，故答案为：加成反应；
（2）一定条件下，环丁烷和氯气发生加成反应生成1，4-二氯丁烷，结构简式为：ClCH₂CH₂CH₂CH₂Cl，1，4-二氯丁烷和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成1，3-丁二烯，
故答案为：ClCH₂CH₂CH₂CH₂Cl；消去反应；
（3）二甲苯充分加氢后得到烃A，A再与溴反应时发生取代反应生成B，B的相对分子质量比A大158，说明A发生二取代反应，B发生消去反应生成C，C分子的一取代物只有两种，则C的结构简式为，根据C的结构简式知，二甲苯的结构简式为：，A的结构简式为：，B的结构简式为：，B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成D，D的结构简式为，D被氧气氧化生成E，E能和D在浓硫酸作用下反应生成F，F的分子式为C₁₆H₂₄O₄，说明二者发生酯化反应，则E的结构简式为：，
通过以上分析知，A的结构简式为，C的结构简式为：，
在加热条件下，B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成D和溴化氢，反应方程式为：
在浓硫酸作催化剂、加热条件下，E和D发生酯化反应生成F，反应方程式为：，
故答案为：；；；
．

点评：本题考查了有机物的推断，根据物质发生的反应及反应条件来确定物质含有的官能团，明确常见官能团及其性质是解本题关键，以C的结构为突破口采用正逆相结合的方法进行推断，注意结合反应条件进行分析，难度中等．