Question

（Ⅰ）已知常温下苯酚微溶于水，溶解度为8.2g/100g水，其饱和溶液的物质的量浓度约为0.8mol/L．为了探究苯酚和乙醇分子中羟基上氢原子的活泼性，甲、乙两位同学分别设计了如下实验方案：
甲：向两只试管中，分别注入0.8mol/L的乙醇和苯酚溶液3mL，各放入一小块金属钠，观察反应产生H₂的速率．
乙：在两只试管中，分别放入1g乙醇和苯酚晶体，各注入3mL蒸馏水，振荡，得到乙醇溶液和苯酚浊液，再向两试管中逐滴加入5molL的NaOH溶液，观察其中的变化．
（1）苯酚溶液与钠反应的离子方程式为

2C₆H₅OH+2Na→2C₆H₅O^-+2Na⁺+H₂↑

．
（2）对于甲、乙两个实验方案，他们能否达到实验目的？理由各是什么？

甲：不能达到实验目的，因为水的存在使乙醇和苯酚与钠反应的速率难以比较；乙：不能达到实验目的，因为乙醇溶液与NaOH溶液混合时溶液保持澄清不能说明乙醇酸性的相对强弱．

．
（Ⅱ）在分析甲、乙两同学实验方案的基础上，丙同学进行了下列对比实验：
在两只试管中，分别放入2g无水乙醇和苯酚晶体，用约60℃的水浴加热，待苯酚熔成液态后，再向两试管中各放入一小块金属钠．在乙醇中，钠块能与乙醇反应产生气体，约3min后钠块消失，溶液保持澄清；在苯酚中，钠块表面有少量气泡，约2min后出现少量白色悬浮物，10min后白色悬浮物充满苯酚熔融液，振荡后发现钠块尚未完全消失．
（3）丙同学的实验表明，苯酚熔融液与钠的反应速率不如无水乙醇与钠的反应快，其主要原因是

乙醇钠易溶于乙醇，而苯酚钠难溶于苯酚溶液

，因此苯酚熔融液和无水乙醇与钠反应的有关事实

不能

（填“能”或“不能”）作为判断分子里羟基上氢原子哪个更活泼的依据．
（4）请你设计一个探究苯酚和乙醇分子中羟基上氢原子活泼性的实验方案：

适量的乙醇和苯酚，分别配制成同物质的量浓度的溶液，测定两溶液的pH，pH小的对应分子中羟基上的氢原子活泼

．

Answer 1

分析：（1）苯酚和金属钠反应生成苯酚钠和氢气；
（2）为了探究苯酚和乙醇分子中羟基上氢原子的活泼性，甲方案乙醇和苯酚溶液中含有水，加入钠先和水发生反应，不能观察反应现象判断乙醇和苯酚中的氢原子活泼性；
乙方案乙醇溶液和氢氧化钠不反应，苯酚溶液和氢氧化钠反应生成无色溶液，两溶液中无明显现象出现；
（3）根据钠与苯酚的反应，根据影响化学反应速率的因素分析；
（4）利用溶液中酸碱性设计实验来分析判断．

解答：解：（1）苯酚溶液与钠反应的离子方程式为：2C₆H₅OH+2Na→2C₆H₅O^-+2Na⁺+H₂↑，故答案为：2C₆H₅OH+2Na→2C₆H₅O^-+2Na⁺+H₂↑；
（2）甲方案乙醇和苯酚溶液中含有水，加入钠先和水发生反应，不能观察反应现象判断乙醇和苯酚中的氢原子活泼性；
乙方案乙醇溶液和氢氧化钠不反应，苯酚溶液和氢氧化钠反应生成无色溶液，两溶液中无明显现象出现；
故答案为：甲：不能达到实验目的，因为水的存在使乙醇和苯酚与钠反应的速率难以比较；乙：不能达到实验目的，因为乙醇溶液与NaOH溶液混合时溶液保持澄清不能说明乙醇酸性的相对强弱；
（3）钠与苯酚反应生成苯酚钠和氢气，根据影响化学反应速率的因素，可是接触面积不如乙醇大，或者生成的苯酚钠将钠包起来，阻止了反应的进行；乙醇钠易溶于乙醇，而苯酚钠难溶于苯酚融液；因此苯酚熔融液和无水乙醇与钠反应的有关事实，不能作为判断分子里羟基上氢原子哪个更活泼的依据，
故答案为：乙醇钠易溶于乙醇，而苯酚钠难溶于苯酚融液；不能；
（4）探究苯酚和乙醇分子中羟基上氢原子活泼性，可以取适量的乙醇和苯酚，分别配制成同物质的量浓度的溶液，测定溶液PH比较大小来分析羟基氢原子的活泼性，
故答案为：取适量的乙醇和苯酚，分别配制成同物质的量浓度的溶液，测定两溶液的pH，pH小的对应分子中羟基上的氢原子活泼．

点评：本题考查了物质性质的实验验证方法和实验设计方法，反应现象，物质性质的理解和应用是解题关键，题目难度中等．