Question

【题目】以苯酚为原料合成防腐剂尼泊金丁酯（对羟基苯甲酸丁酯）、香料G (结构简式为)的路线如下：

已知：

①

②

注：R、R′为烃基或H原子，R″为烃基

请回答：

(1)下列说法正确的是_________。

A.反应②F→G，既属于加成反应，又属于还原反应

B.若A→B属于加成反应，则物质X为CO

C.甲物质常温下是一种气体，难溶于水

D.上述合成路线中，只有3种物质能与FeCl3溶液发生显色反应

(2)上述方法制取的尼泊金酯中混有属于高聚物的杂质，生成该物质的化学方程式为_________。

(3)E的结构简式为_____________。

(4)写出同时符合下列条件并与化合物B互为同分异构体的有机物的结构简式____________。

①分子中含有苯环，无其它环状结构；

②1H-NMR谱表明分子中有4种氢原子：

③能与NaOH溶液反应。

(5)设计以乙烯为原料制备1-丁醇的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选）____________。

Answer 1

【答案】 A

【解析】试题分析：根据已知①

② ，结合流程，利用逆推法，甲是甲醛、E是、F是；G是对羟基苯甲酸丁酯，逆推B是对羟基苯甲酸；A是苯酚。

解析：根据以上分析，(1)

A.反应②与氢气反应生成，反应②既属于加成反应，又属于还原反应，故A正确；

B.若苯酚→苯甲酸属于加成反应，根据元素守恒，则物质X为CO2，故B错误；

C. 甲醛常温下是一种气体，易难溶于水，故C错误；

D.上述合成路线中，A、B、C、对羟基苯甲酸丁酯四种物质能与FeCl3溶液发生显色反应，故D错误。

⑵尼泊金酯中生成高聚物的化学方程式为。

(3) E的结构简式为。

⑷符合①分子中含有苯环，无其它环状结构；②1H-NMR谱表明分子中有4种氢原子；③能与NaOH溶液反应，3个条件并与化合物B互为同分异构体的有机物的结构简式有。

(5)乙烯催化氧化为乙醛，乙醛与乙醇钠反应生成，

与氢气加成生成1-丁醇，合成路线为。