Question

主链上有4个碳原子的烷烃A（C₆H₁₄）只有三种一氯取代产物B、C和D，以上反应及B的进一步反应如下图所示．

请回答：
（1）A的名称是

2，2-二甲基丁烷

，I的分子式是

C₁₂H₂₄O₂

；
（2）B转变为E的反应属于

消去

反应（填反应类型名称）；
F和H生成I的反应属于

酯化

反应（填反应类型名称）．
（3）写出下列反应的化学方程式：
B→F：

（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl+NaOH

水

△

（CH₃）₃CCH₂CH₂OH+NaCl+H₂O

；
D→E：

（CH₃）₃CCHClCH₃+NaOH

醇

△

（CH₃）₃CCH=CH₂+NaCl+H₂O

；
G→H（第①步）：

（CH₃）₃CCH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

（CH₃）₃CCH₂COONH₄+2Ag+3NH₃+H₂O

．
（4）将1molA的一氯取代物的混合气体充分燃烧，生成CO₂、H₂O和HCl，则需氧气

9

mol；
（5）某一有机物X是H的同分异构体，可发生下列变化：

已知M为羧酸，且M、N均不发生银镜反应，则X的可能结构有

2

种；写出Z可能的结构简式：

CH₃CH（OH）CH₃或CH₃CH（OH）CH₂CH₃

．

Answer 1

分析：烷烃A（C₆H₁₄）只有三种一氯取代产物B、C和D，则A为（CH₃）₃CCH₂CH₃，A的三种一氯代物为：（CH₃）₂C（CH₂CH₃）CH₂Cl、（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl、（CH₃）₃CCH（Cl）CH₃．B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E，故E为（CH₃）₃CCH=CH₂，则C的结构简式是（CH₃）₂C（CH₂CH₃）CH₂Cl，B在氢氧化钠水溶液下生成F，F为醇，F氧化生成G，G能与银氨溶液反应，G含有醛基-CHO，故B为（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl，则D为（CH₃）₃CCH₂ClCH₃），顺推可得，F为（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，G为（CH₃）₃CCH₂CHO，H为（CH₃）₃CCH₂COOH，I为（CH₃）₃CCH₂COOCH₂CH₂C（CH₃）₃，故据此解答．

解答：解：烷烃A（C₆H₁₄）只有三种一氯取代产物B、C和D，则A为（CH₃）₃CCH₂CH₃，A的三种一氯代物为：（CH₃）₂C（CH₂CH₃）CH₂Cl、（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl、（CH₃）₃CCH（Cl）CH₃．B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E，故E为（CH₃）₃CCH=CH₂，则C的结构简式是（CH₃）₂C（CH₂CH₃）CH₂Cl，B在氢氧化钠水溶液下生成F，F为醇，F氧化生成G，G能与银氨溶液反应，G含有醛基-CHO，故B为（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl，则D为（CH₃）₃CCH₂ClCH₃），顺推可得，F为（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，G为（CH₃）₃CCH₂CHO，H为（CH₃）₃CCH₂COOH，I为（CH₃）₃CCH₂COOCH₂CH₂C（CH₃）₃，
（1）由上述分析可知，A的结构简式是（CH₃）₃CCH₂CH₃，名称为2，2-二甲基丁烷；
I为（CH₃）₃CCH₂COOCH₂CH₂C（CH₃）₃，分子式为C₁₂H₂₄O₂，
故答案为：2，2-二甲基丁烷；C₁₂H₂₄O₂；
（2）B转变为为E是（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl在氢氧化钠醇溶液下发生消去反应生成（CH₃）₃CCH=CH₂，
F和H生成I的反应属于酯化反应；
故答案为：消去；酯化；
（3）B→F的反应方程式为：（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl+NaOH

水

△

（CH₃）₃CCH₂CH₂OH+NaCl+H₂O；
D→E的反应方程式为：（CH₃）₃CCHClCH₃+NaOH

醇

△

（CH₃）₃CCH=CH₂+NaCl+H₂O；
G→H（第①步）的反应方程式为：（CH₃）₃CCH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH 

△

（CH₃）₃CCH₂COONH₄+2Ag+3NH₃+H₂O，
故答案为：（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl+NaOH

水

△

（CH₃）₃CCH₂CH₂OH+NaCl+H₂O；
（CH₃）₃CCHClCH₃+NaOH

醇

△

（CH₃）₃CCH=CH₂+NaCl+H₂O；
（CH₃）₃CCH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH 

△

（CH₃）₃CCH₂COONH₄+2Ag+3NH₃+H₂O；
（4）将1molA的一氯取代物的混合气体充分燃烧，生成CO₂、H₂O和HCl，根据原子守恒可知，生成6molCO₂、1molHCl，根据H原子守恒可知生成H₂O的物质的量=

1mol×13-1mol

2

=2mol，根据O原子守恒可知，需氧气的物质的量=

6mol×2+6mol×1

2

=9mol，
故答案为：9；
（5）某一有机物X是（CH₃）₃CCH₂COOH的同分异构体，可发生下列变化：
，则X属于酯类，M为羧酸，则Z为醇，且M、N均不发生银镜反应，则都不含有-CHO，则N属于酮、M不能是甲酸，则Z可能为CH₃CH（OH）CH₃或CH₃CH（OH）CH₂CH₃，对应的Y为CH₃CH₂COOH或CH3COOH，则X的可能结构有2种，
故答案为：2；CH₃CH（OH）CH₃或CH₃CH（OH）CH₂CH₃．

点评：本题考查有机物的推断，涉及烷、卤代烃、醇、醛、羧酸的性质与转化等，难度中等，根据A的卤代产物推断A的结构是关键，然后利用顺推法推断结合有机物的反应特点和含有的官能推断．（5）中同分异构体的判断，注意根据醇的结构解答．