Question

（7分）相对分子质量不超过200的某芳香族化合物，欲确定其结构，学习小组的同学进行了一系列实验，获得如下信息：
I．元素分析证明：该物质只含C、H、O三种元素，且氧元素的质量分数为31.6%。
II．该物质不能与FeCl₃溶液发生显色反应，其苯环上的一元取代物有两种。
III．0.1mol该有机物分别与足量NaHCO₃溶液或足量金属钠反应，均可放出2.24L气体（体积均已折算为标准状况下的体积）。
（1）该有机物的结构简式是            。
（2）写出同时符合以下条件的该有机物的两种同分异构体的结构简式：            。 
            。
（①苯的对位二元取代物 ②能够发生银镜反应 ③遇FeCl₃溶液发生显色反应）
（3）第（2）小题中有一种物质还能发生水解反应，写出该物质发生下列反应的方程式
①与Na₂CO₃溶液反应：                                                   
②与NaOH溶液反应：                                                    

Answer 1

（1）有苯环，且在苯环的对位上，一侧是-COOH另一侧是-CH₂OH    （2分）
（2）
（3）+ Na₂CO₃→ NaHCO₃ +
+ 2NaOH HCOONa + H₂O +

由“III”，得：
0.1mol该有机物与足量NaHCO₃溶液反应，可放出2.24L气体（标准状况），说明1个该有机物分子中有1个-COOH；0.1mol该有机物与足量金属钠反应，可放出2.24L气体（标准状况），说明1个该有机物分子中有2个-OH，其中：1个是-COOH ，1个是-OH，所以，该有机物分子中至少有3个氧原子；
再由“I”，得：设该有机物分子式 C_xH_yO_z，相对分子质量为R，
则  16z/R=31.6%，即：16z=0.316R，得：Z只能等于3，此时R为152，
所以，分子式为C₈H₈O₃；
为芳香族化合物，则含有苯环，再由“II”，得：-OH不能直接连在苯环上；该有机物的结构中应有两个对位的支链；
（1）该有机物的结构简式：有苯环，且在苯环的对位上，一侧是-COOH另一侧是-CH₂OH；
（2）要求：有醛基和酚羟基；
（3）能发生水解反应，说明有酯基，是（2）给答案中的第一种；
①与Na₂CO₃溶液反应，只有酚羟基能反应，且生成NaHCO₃，其余不变；
②与NaOH溶液反应，既发生酯的水解反应，又发生酚羟基与碱的中和反应；