Question

据报道，化合物M对番茄灰霉菌有较好的抑菌活性，其合成路线如图所示．

已知：

完成下列填空：
（1）写出反应类型．反应③

还原

      反应④

取代

（2）写出结构简式．A

    E

（3）写出反应②的化学方程式

．
（4）B的含苯环结构的同分异构体中，有一类能发生碱性水解，写出检验这类同分异构体中的官能团（酚羟基除外）的试剂及出现的现象．试剂（酚酞除外）

银氨溶液

，现象

有银镜生成（或新制氢氧化铜，有砖红色沉淀生成）

．
（5）写出两种C的含苯环结构且只含4种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式

（任写两种）

．
（6）反应①、反应②的先后次序不能颠倒，解释原因

B中有酚羟基，若硝化，会被硝酸氧化而降低M的产率

．

Answer 1

分析：利用M的结构简式和A分子式可知A为，然后利用合成图中有关的反应条件和信息可知反应③为D中-NO₂还原为-NH₂，发生还原反应；反应④为E中-NH₂与另一反应物的-COOH发生取代反应（形成肽键），利用反应④和M的结构简式可逆推知E的结构简式为，D为，C为，则B为，结合对应有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题．

解答：解：利用M的结构简式和A分子式可知A为，然后利用合成图中有关的反应条件和信息可知反应③为D中-NO₂还原为-NH₂，发生还原反应；反应④为E中-NH₂与另一反应物的-COOH发生取代反应（形成肽键），利用反应④和M的结构简式可逆推知E的结构简式为，D为，C为，则B为，
（1）利用合成图中有关的反应条件和信息可知反应③为D中-NO₂还原为-NH₂，发生还原反应；反应④为E中-NH₂与另一反应物的-COOH发生取代反应（形成肽键），
故答案为：还原；取代；
（2）由以上分析可知A为，E为，故答案为：；；
（3）反应②硝化反应，方程式为，
故答案为：；
（4）B为，B的含苯环结构的同分异构体中，有一类能发生碱性水解，符合条件的同分异构体为酚羟基与甲酸形成的酯，甲酸酯具有醛基的性质，可用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液检验，
故答案为：银氨溶液；有银镜生成（或新制氢氧化铜，有砖红色沉淀生成）；
（5）C为，对应的含苯环结构且只含4种不同化学环境氢原子的同分异构体有等，
故答案为：（任写两种）；
（6）B为，含有酚羟基，若反应①、②颠倒，先发生硝化反应时可氧化酚羟基，降低M的产率，故答案为：B中有酚羟基，若硝化，会被硝酸氧化而降低M的产率．

点评：本题考查有机物的合成与推断，综合考查学生分析能力、推断能力和综合运用化学知识的能力，为高考常见题型，注意本题可用正推法推断，把握题给信息，题目难度不大．