Question

6．氯贝特是临床上一种降脂抗血栓药物，其结构如图所示：
它的一条合成路线如下：

提示：（图中部分反应条件及部分反应物、生成物已略去）
RCH₂COOH$→_{△}^{PCl_{3}}$
R-ONa+Cl-R′$\stackrel{△}{→}$R-O-R′+NaCl（R-，R′-代表烃基）
（1）A的结构简式为（CH₃）₂CHCOOH，B中含有的含氧官能团名称为羧基
（2）要实现反应①所示的转化，加入下列物质不能达到目的是cd
a．NaOH        b．Na₂CO₃c．NaHCO₃        d．CH₃COONa
（3）反应②的反应类型为取代反应．③的化学方程式为
（4）写出由甲苯制备苯甲醛的合成路线
（合成路线常用的表示方式为：A$→_{反应条件}^{反应试剂}$B…$→_{反应条件}^{反应试剂}$目标产物）

Answer 1

分析 A发生信息反应生成B，苯酚反应得到C，B与C发生信息反应生成甲，由G的结构可知，苯酚与氢氧化钠等反应生成C为苯酚钠，则B为ClC（CH₃）₂COOH，A为（CH₃）₂CHCOOH，由氯贝特的结构可知甲与乙醇反应生成D为，
（4）与氯气在光照条件下发生取代反应得到，然后再氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到，最后在Cu/氧气条件下发生催化氧化得到．

解答 解：A发生信息反应生成B，苯酚反应得到C，B与C发生信息反应生成甲，由G的结构可知，苯酚与氢氧化钠等反应生成C为苯酚钠，则B为ClC（CH₃）₂COOH，A为（CH₃）₂CHCOOH，由氯贝特的结构可知甲与乙醇反应生成D为，
（1）A的结构简式为（CH₃）₂CHCOOH，B为ClC（CH₃）₂COOH，B中含有的含氧官能团名称为羧基，
故答案为：（CH₃）₂CHCOOH；羧基；
（2）反应①为苯酚转化为苯酚钠，可以入下列物质中的氢氧化钠、碳酸钠，不能与NaHCO₃、CH₃COONa反应，故答案为：cd；
（3）反应②的反应类型为取代反应，③的化学方程式为，
故答案为：取代反应；；
（4）与氯气在光照条件下发生取代反应得到，然后再氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到，最后在Cu/氧气条件下发生催化氧化得到，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机推断和有机合成，为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识综合应用能力，涉及物质推断、方程式的书写、合成路线设计、官能团名称判断等知识点，明确常见官能团及其性质关系、常见反应类型及反应条件是解本题关键，难点是合成路线设计，需要学生具有扎实的基础并能灵活运用知识，题目难度中等．