Question

乙酰水杨酸俗称阿司匹林（），是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药。乙酰水杨酸受热易分解，分解温度为128℃～135℃。实验室以水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐[(CH3CO)2O]为主要原料合成阿司匹林，其制备原理为：

制备基本操作流程如下：

主要试剂和产品的物理常数如下表：

名称	相对分子质量	熔点或沸点（℃）	水
水杨酸	138	158（熔点）	微溶
醋酸酐	102	139.4（沸点）	反应
乙酰水杨酸	180	135（熔点）	微溶

 

回答下列问题：

（1）合成阿司匹林时，最合适的加热方法是???????????????????????????? 。

（2）合成阿司匹林时，必须使用干燥的仪器，其原因是???????????????????????? 。

（3）减压过滤所得粗产品要用少量冰水洗涤，其目的是????????????????????????? 。

（4）用重结晶方法提纯粗产品流程如下，加热回流程装置如图。

①沸石的作用是?????????????? ；

②冷凝水的流进方向是??????????????? （填“a”或“b”）；

③使用温度计的目的是???????????? 。

（5）在实验中原料用量：2.0g水杨酸、5.0mL醋酸酐（），最终称得产品质量为2.2g，则所得乙酰水杨酸的产率为??????????? （百分数精确到0.1）。

 

Answer 1

【答案】

（1）水浴加热(2分)

（2）防止醋酸酐和水反应(2分)

（3）除去醋酸酐、醋酸、硫酸，并降低乙酰水杨酸的损耗(2分)

（4）①防止暴沸(2分)②a(2分)③便于调控加热温度，防止乙酰水杨酸分解(2分)

（4）84.3%(或84.6%)(2分)

【解析】

试题分析：（1）控制温度在85℃～90℃，小于100℃，应使用水浴加热；

（2）合成阿司匹林时，必须使用干燥的仪器，其原因是乙酸酐容易发生水解，所以答案是防止醋酸酐和水反应；

（3）洗涤晶体，除去表面的杂质，用冷水，目的是减小阿司匹林的溶解，所以答案是除去醋酸酐、醋酸、硫酸，并降低乙酰水杨酸的损耗；

（4）①沸石的作用是防止暴沸；

②为使冷凝管内的不蒸气得到充分冷却，在进行冷却时，应使水的方向和气流的方向相反，使水充满整个冷凝管，所以冷凝水的流进方向是a；

③使用温度计的目的是便于调控加热温度，防止乙酰水杨酸分解；

（4））（水杨酸）==0.0145mol，n（醋酸酐）==0.053mol，

则理论上生成乙酰水杨酸0.0145mol，产率为 ×100%=84.3%。

考点：考查有机物合成的方案设计与评价。