Question

5．苯甲醛在浓碱的条件下能发生歧化反应生成苯甲醇和苯甲酸盐．某实验小组利用该原理制备纯净的苯甲酸．

查阅相关文献，可能用到的有关数据如下：
表1：有关物质的密度、沸点、溶解性

物质	相对分子 质量	密度/ （相对于水）	沸点/℃	溶解性
苯甲醛	106	1.046	178.8	微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿
苯甲醇	108	1.042	205.7	溶于水，易溶于乙醇、醚、芳烃
苯甲酸	122	1.271	249.2	微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯、二硫化碳、四氯化碳
苯甲酸钠	144	1.442	249.3	溶于水和乙醇、甘油、苯、甲醇、微溶于乙醚

表2：苯甲酸为白色片状晶体，熔点122.4℃，苯甲酸在水中的溶解度见下表

温度/℃	25	50	95
溶解度/g	0.17	0.95	6.8

实验方法：在图示反应装置中，加入反应物搅拌下控温55℃回流至瓶内物质成糊状后完成．拆除装置，往仪器a中加入适量水，搅拌使固体溶解，然后将反应混合物转入分液漏斗中，用30ml萃取剂分3次萃取．往萃取后的水层中加入30g碎冰，在搅拌下慢慢加入浓HCl至湿润的紫色石蕊试纸变红，冰水浴中冷却析出苯甲酸粗品．请回答下列问题：
（1）写出装置图中玻璃仪器的名称，a三颈烧瓶，b（球形）冷凝管．
（2）为了进一步提纯苯甲酸，通常采用重结晶法进行．在进行该实验过程中需要趁热过滤．将粗笨甲酸全溶后往往需要再加入少量蒸馏水的目的是为了减少趁热过滤过程中损失苯甲酸．
（3）将提炖后的产品进行洗涤、干燥．检验经上述操作后得到的是否是纯净的苯甲酸的常用方法是测定获得产品的熔点是否是122.4℃．
（4）在整个过程中，若苯甲醛所取的质量为2.120g，最终获取的纯净笨甲酸的质量为1.098g，则苯甲酸的产率为90.0%．
（5）某同学认为可从弃去的萃取有机层中获取笨甲醇，为完成该实验需要的玻璃仪器有温度计、尾接管及蒸馏烧瓶、直形冷凝管、锥形瓶．

Answer 1

分析 （1）根据装置图可知仪器名称；
（2）根据苯甲酸在水中的溶解度的数据可知，提纯苯甲酸的方法；苯甲酸虽然溶液解度受温度影响较大，但总体溶解度不大，所以增加水可以防止趁热过滤时苯甲酸析出；
（3）纯净的苯甲酸有固定的熔点，其熔点是122.4℃，通过测熔点的方法可判断是否是纯净物；
（4）苯甲醛所取的质量为2.120g，根据苯甲醛在浓碱的条件下能发生歧化反应生成苯甲醇和苯甲酸盐，再酸化得苯甲酸，可知理论上能产生苯甲酸的质量为$\frac{2.120g}{106g/mol}×\frac{1}{2}×122g/mol$=1.22g，根据产率=$\frac{实际产量}{理论产量}$×100%计算；
（5）从弃去的萃取有机层中获取笨甲醇，可以用蒸馏的方法，根据蒸馏装置所需要的玻璃仪器答题；

解答 解：（1）根据装置图可知仪器a为三颈烧瓶，仪器 b为（球形）冷凝管，
故答案为：三颈烧瓶；（球形）冷凝管；
（2）根据苯甲酸在水中的溶解度的数据可知，提纯苯甲酸可用重结晶的方法；苯甲酸虽然溶液解度受温度影响较大，但总体溶解度不大，所以增加水可以防止趁热过滤时苯甲酸析出，减少苯甲酸的损失，
故答案为：重结晶；为了减少趁热过滤过程中损失苯甲酸；
（3）纯净的苯甲酸有固定的熔点，其熔点是122.4℃，通过测熔点的方法可判断是否是纯净物，所以检验经操作后得到的是否是纯净的苯甲酸的常用方法是测定获得产品的熔点是否是122.4℃，
故答案为：测定获得产品的熔点是否是122.4℃；
（4）苯甲醛所取的质量为2.120g，根据苯甲醛在浓碱的条件下能发生歧化反应生成苯甲醇和苯甲酸盐，再酸化得苯甲酸，可知理论上能产生苯甲酸的质量为$\frac{2.120g}{106g/mol}×\frac{1}{2}×122g/mol$=1.22g，所以苯甲酸的产率=$\frac{实际产量}{理论产量}$×100%=$\frac{1.098g}{1.22g}$×100%=90.0%，
故答案为：90.0%；
（5）从弃去的萃取有机层中获取笨甲醇，可以用蒸馏的方法，蒸馏装置所需要的玻璃仪器为温度计、尾接管及蒸馏烧瓶、直形冷凝管、锥形瓶，
故答案为：蒸馏烧瓶、直形冷凝管、锥形瓶．

点评 本题考查有机物的合成及混合物的分离，明确反应原理、物质的性质、混合物的分离原理及产率计算方法是解答本题的关键，难度中等．