Question

食品安全一直是大家关注的话题．各地对食品非法添加和滥用添加剂进行了多项整治活动．其中常用的面粉增白剂过氧化苯甲酰也被禁用．下面是一种以苯为原料合成过氧化苯甲酰的流程：

信息提示：2010年赫克、根岸英一和铃木章因在“钯催化交叉偶联反应”研究领域作出了杰出贡献，而获得了诺贝尔化学奖，其反应机理可简单表示为：请回答下列问题：
（1）物质B中含有的官能团的名称为

 

，物质C的结构简式是

 

；
（2）应①-④中属于取代反应的有

 

；写出反应⑤的化学方程式

 

；
（3）某物质D为过氧化苯甲酰的同分异构体，同时符合下列条件的D的同分异构体有多种，请写出其中一种的结构简式：

 

；
①分子中含有两个-COO-基团
②在一定条件下能发生银镜反应，且1mol D最多可得到2mol Ag
③1mol D最多可消耗4mol NaOH
（4）请写出以苯乙烯为原料，合成 的流程，无机物任选，注明反应条件．示例如下：
A

反应物

反应条件

B

反应物

反应条件

…

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：根据题中各物质的转化关系，结合信息提示，苯与Br/Fe发生取代反应生成A溴苯，溴苯与B发生取代反应生成苯乙烯，B为乙烯，苯乙烯被酸性高锰酸钾氧化生成C苯甲酸，苯甲酸与COCl₂发生取代反应生成，与双氧水、碳酸钠在催化剂条件下生成．D在一定条件下能发生银镜反应，且1molD最多可得到2molAg，说明该物质中含有一个醛基，分子中含有两个-COO-基团，1mol D最多可消耗4mol NaOH，因此D在酸性条件下的水解产物中共含有2个羧基和2个酚羟基，所以D中含有一个甲酸某酯，故D的结构简式有（邻、间、对）、（邻、间、对），以苯乙烯为原料，合成 ，可以逆推法，要生成羰基和羧基→羰基和醛基→2个羟基→2个卤原子→烯烃的溴代反应，据此答题．

解答： 解：根据题中各物质的转化关系，结合信息提示，苯与Br/Fe发生取代反应生成A溴苯，溴苯与B发生取代反应生成苯乙烯，B为乙烯，苯乙烯被酸性高锰酸钾氧化生成C苯甲酸，苯甲酸与COCl₂发生取代反应生成，与双氧水、碳酸钠在催化剂条件下生成，
（1）根据上面的分析可知B为乙烯，含有的官能团为碳碳双键，C为苯甲酸，结构简式为，
故答案为 碳碳双键； ；
（2）根据上面的分析可知，①②④为取代反应，反应③为氧化反应，根据反应物和产物可知反应⑤为取代反应，方程式为  2+H₂O₂

催化剂

碳酸钠

+2HCl，

故答案为：①②④；2+H₂O₂

催化剂

碳酸钠

+2HCl；
（3）D在一定条件下能发生银镜反应，且1molD最多可得到2molAg，说明该物质中含有一个醛基，分子中含有两个-COO-基团，1mol D最多可消耗4mol NaOH，因此D在酸性条件下的水解产物中共含有2个羧基和2个酚羟基，所以D中含有一个甲酸某酯，故D的结构简式有（邻、间、对）、（邻、间、对），
故答案为：或；

（4）以苯乙烯为原料，合成 ，用逆推法可知，要生成羰基和羧基→羰基和醛基→2个羟基→2个卤原子→烯烃的溴代反应，，所以合成路线为：
故答案为：

点评：本题主要考查了有机推断和合成，答题时要根据题中信息要灵活地与基础知识相结合并加以应用，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，题目中等难度．