某芳香烃X是一种重要的有机化工原料,质谱法测定其相对分子质量为92.现以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去),其中A是一氯代物,F的分子式为C7H7NO2,Y是一种功能高分子材料。
已知:
请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题:
(1)X的化学式是_____________,其核磁共振氢谱图有____________个吸收峰;
(2)反应⑤的化学方程式是______________________________;
(3)阿司匹林分子中含有的官能团的名称是______________;1mol阿司匹林与足量NaOH溶液反应最多消耗NaOH的物质的量为_____________________。
(4)Y的结构简式为___________________________________。
(5)有多种同分异构体,其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物共有 _________种;
(6)以下是由A和其它物质合成的流程图,
甲→乙反应的化学方程式为_______________________________________________。
(1)C7H8(2分) 4(1分)
(2)+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O(2分)
(3)酯基、羧基(2分) 3mol(2分)
(4)(2分) (5)6(2分)
(6)NaOH+NaCl+H2O(2分)
解析试题分析:
某芳香烃X相对分子质量为92,可推断出分子式为C7H8。满足通式CnH2n-6,所以可推断出应为甲苯。
与Cl2发生取代反应得到一氯代物A,根据A→B→C→D,由 C发生银镜反应得到D, C属于醛类,B应
属于醇类。所以可以得出甲苯与Cl2发生一氯取代应是在甲基上而不是在苯环上。所以A到B应是卤代烃
的水解得到苯甲醇B,再氧化得到苯甲醛C,再发生银镜反应得到苯甲酸铵D,后酸化得到苯甲酸E。
由X:C7H8经过硝化反应得到F:C7H7NO2,可以在甲基的邻对位取代(硝基取代H原子),
由X→F→G→,可推知引入了氨基,根据题目所给信息,原氨基位置应是硝基。所以从X到F
硝化过程中,硝基取代了甲基邻位上的一个氢原子。在这个过程中同时引入了—COOH,所以存在一个先
后顺序,是先引入—NH2还是先引入—COOH,—COOH引入是由酸性KMnO4氧化得到。氨基是由硝基还
原得到。是先氧化还是先还原?应是现将甲基氧化为—COOH后再将—NO2还原得到—NH2。而不能先将
—NO2还原得到—NH2后,再将甲基氧化为—COOH,因为这个过程中,不仅甲基被氧化,同时氨基也被
氧化。
(1)X的化学式是C7H8,甲苯中存在4种氢原子,苯环上3种,甲基上1种。其核磁共振氢谱图有4个吸收峰;
(2)反应⑤的化学方程式+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O;
(3)阿司匹林分子中含有的官能团的名称是酯基、羧基;1mol阿司匹林与足量NaOH溶液反应最多消耗NaOH的物质的量为3mol,其中酚酯2mol,羧基1mol。
(4)到Y,Y属于高分子化合物,所以应该发生缩聚反应。形成高分子化合物两种途径,一种是加聚反应,另一种是缩聚反应。在这里应该为缩聚(羧基与氨基)。所以Y应该为。
(5)有多种同分异构体,其中含有1个醛基和2个羟基,相当于把一个羧基拆成一个羟基和一个醛基。先画两个羟基的情况有3种,2个羟基在邻位,放醛基进去,这样的结构有2种。2个羟基在间位,放1个醛基,这样的结构有3种。2个羟基在对位,放1个醛基进去,这样的结构有一种。共6种。
(6)以下是由A和其它物质合成的流程图,
甲苯上甲基一取代后得到A,再与H2加成得到甲:再消去反应得到乙:。再与Br2加成得到,在NaOH水溶液中发生水解反应得到。
所以甲→乙反应的化学方程式为:+NaCl+H2O。
考点:本题是一道有机工艺流程题。所考查知识点较多:化学式的求算,核磁共振氢谱图吸收峰个数的判断,官能团的性质与转化,消耗NaOH量的计算,缩聚反应,有限制条件同分异构体的书写以及官能团的保护等;
科目:高中化学 来源: 题型:填空题
F是新型降压药替米沙坦的中间体,可由下列路线合成:
(1)D→E的反应类型是_________,E→F的反应类型是__________________________。
(2) C中含有的官能团名称是_________。已知固体C在加热条件下可溶于甲醇,下列有关C→D的说法正确的是____________________。
a.使用过量的甲醇,是为了提高D的产量 b.浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑
c.甲醇既是反应物,又是溶剂 d.D的化学式为C9H9NO4
(3)E的同分异构体苯丙氨酸(a-氨基-ß-苯基丙酸)经缩合反应形成的高聚物是________(写结构简式)。
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科目:高中化学 来源: 题型:问答题
(16分)
高分子化合物PPTA树脂、PF树脂、脲醛树脂合成路线如下。
已知:I. R—NH2 + R—NHCOCH3 + CH3COOH (R为烃基)
(乙酸酐)
II. (尿素)氮原子上的氢原子可以像苯酚上的氢原子那样与甲醛发生加成反应,并缩聚成高分子。
(1) 由苯合成A 的化学方程式是 。
(2)→B的反应类型是 。
(3)条件a选择的化学试剂是 。
(4)E中有两种不同化学环境的氢原子,PPTA树脂的结构简式是 。
(5)高分子化合物PF树脂的单体是苯酚和 。
(6)W中只有一种含氧官能团。下列说法正确的是 。
a. Y分子中只有一种官能团
b. M与HCHO互为同系物
c. W的沸点高于C2H6
(7)Y→W时,条件ⅰ、ⅱ转化的官能团分别是 、 。
(8)合成脲醛树脂的化学方程式是 。
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科目:高中化学 来源: 题型:问答题
(11分)某芳香族化合物H常用作防腐剂,H可利用下列路线合成:
已知:①A是相对分子质量为92的烃;
④ D的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢(两种不同位置的氢原子),且峰面积之比为1:1。
回答下列问题:
(1)A的分子式为___________,由A→B的反应试剂和反应条件为____________。
(2)写出C→D的反应方程式:_________________________________________。
(3)同时符合下列条件的E的同分异构体共有____________种。
①分子中含有苯环 ②能发生银镜反应 ③能与FeCl3溶液发生显色反应。
(4)检验F中含氧官能团的试剂为____________(填试剂名称),由F→G的反应类型为______ 。
(5)H的结构简式为_____________________________________。
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科目:高中化学 来源: 题型:问答题
2013年1月13日中国应用技术网报道了利用苯制备偶氮染料和医药中间体的方法,下面是制备偶氮染料F和医药中间体Y的流程图如下:
回答下列问题:
(1)苯的核磁共振氢谱中有________峰,反应①的反应类型____________;
(2)写出D→E反应的化学方程式______________________。
(3)写出化合物A、F的结构简式。A____________、F____________。
(4)设计A→D的目的是______________________。
(5)写出满足下列条件的C的任意两种同分异构体的结构简式________。
a.是苯的对位二取代产物;b.能发生银镜反应
(6)参照上述流程图设计从X到Y的合成路线。
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科目:高中化学 来源: 题型:实验题
(15分)乙酰苯胺为无色晶体,具有退热镇痛作用,是较早使用的解热镇痛药,有“退热冰”之称。在实验室制备乙酰苯胺常用苯胺与乙酸反应,反应方程式为:
实验的具体操作步骤流程图:
相关的文献数据如下:
试剂名称 | 相对分子质量 | 密度g/ml | 熔点℃ | 沸点℃ | 溶解度 |
苯胺 | 93 | 1.02 | -6.2 | 184.4 | 稍溶于水,与乙醇、乙醚、苯混溶 |
乙酸 | 60 | 1.05 | 16.7 | 118 | 溶于水、乙醇、乙醚等 |
乙酰苯胺 | 135 | 1.21 | 114~116 | 280~290 | |
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科目:高中化学 来源: 题型:单选题
下列贮存药品的方法中,正确的是
A.浓硫酸保存在橡胶塞塑料试剂瓶中 | B.水玻璃保存在磨口玻璃塞的试剂瓶中 |
C.浓硝酸保存在玻璃塞的棕色试剂瓶中 | D.纯碱溶液保存在磨口玻璃塞试剂瓶中 |
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科目:高中化学 来源: 题型:单选题
下列有关实验的说法正确的是
A.在中和热测定的实验中,将氢氧化钠溶液和盐酸混合反应后的最高温度作为末温度 |
B.检验氯乙烷中的氯元素时,将氯乙烷和NaOH溶液混合加热后,先用稀硫酸进行酸化,再加入AgNO3溶液进行检验 |
C.为了加快过滤速度以及得到较干燥的硅酸白色胶状沉淀可以采用抽滤的方法 |
D.用纸层析法分离Cu2+和Fe3+,滤纸上端呈棕黄色,说明Fe3+在固定相中分配的更多 |
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科目:高中化学 来源: 题型:单选题
下列结论均出自《实验化学》中的实验,其中正确的是 ( )
A.往新配制的可溶性淀粉溶液中滴加碘水,溶液显蓝色,用CCl4能从中萃取出碘 |
B.制备硫酸亚铁铵晶体时,最后在蒸发皿中蒸发浓缩溶液时,只要将溶液蒸干即可 |
C.用移液管取液后,将移液管稍倾斜放入垂直的容器中,并使管尖与容器内壁接触,松开食指使溶液全部流出,数秒后,取出移液管 |
D.当锌完全溶解后,铁与酸反应产生氢气的速率会显著减慢,此现象可作为判断镀锌铁皮中锌镀层是否完全被反应掉的依据 |
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