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    甲氧普胺（Metoclopramide）是一种消化系统促动力药．它的工业合成路线如下[已知氨基（-NH2）易被氧化剂氧化]：

    请回答下列问题：
    （1）已知A物质既能与酸反应又能与碱反应，长期暴露在空气中会变质． A物质中所含有的官能团除羧基外还有
    酚羟基
    酚羟基
    、
    氨基
    氨基
    ．
    （2）反应④的反应类型为
    取代反应
    取代反应

    （3）反应③的另一种有机产物与新制Cu（OH）2悬浊液反应的化学方程式为
    CH3CHO+2Cu（OH）2
    △
    CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
    CH3CHO+2Cu（OH）2
    △
    CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
    ．
    （4）A物质的一种同分异构体H可以发生分子间缩合反应，形成一个含八元环的物质I，则I的结构简式为
    ；
    （5）写出以甲苯为原料合成对氨基苯甲酸：，模仿以下流程图设计合成路线，标明每一步的反应物及反应条件．（有机物写结构简式，其它原料自选）
    已知：Ⅰ、当一取代苯进行取代反应时，使新取代基进入它的邻、对位的取代基：-CH3、-NH2；使新取代基进入它的间位的取代基：-COOH、-NO2；Ⅱ、-NH2易被氧化；-NO2可被Fe和HCl还原成-NH2．
    分析：（1）A的分子式为C7H7NO3，A物质既能与酸反应又能与碱反应，长期暴露在空气中会变质，结合信息Ⅰ、Ⅱ及D的结构可知，A为；
    （2）由D、E的结构可知，D中苯环上的H原子被Cl原子取代生成D；
    （3）C与（CH3）2CO反应生成D，由D的结构及CH3）2CO可知，反应还是CH3CHO，与新制氢氧化铜反应生成乙酸、氧化亚铜以水；
    （4）的一种同分异构体H可以发生分子间缩合反应，H中羧基与氨基处于邻位，通过形成肽键可以形成八元环的物质，据此解答；
    （5）根据信息反应Ⅰ，甲苯先发生对位硝化反应生成，再在酸性高锰酸钾条件下氧化生成，再根据信息反应Ⅱ，最后在Fe/HCl条件下，还原硝基为氨基生成．
    解答：解：（1）A的分子式为C7H7NO3，A物质既能与酸反应又能与碱反应，长期暴露在空气中会变质，结合信息Ⅰ、Ⅱ及D的结构可知，A为，分子中含有羧基、酚羟基、氨基，故答案为：酚羟基；羟基；
    （2）由D、E的结构可知，D中苯环上的H原子被Cl原子取代生成D，故反应④属于取代反应，故答案为：取代反应；
    （3）C与（CH3）2CO反应生成D，由D的结构及CH3）2CO可知，反应还是CH3CHO，与新制氢氧化铜反应生成乙酸、氧化亚铜以水，反应方程式为：CH3CHO+2Cu（OH）2
    △
    CH3COOH+Cu2O↓+2H2O，故答案为：CH3CHO+2Cu（OH）2
    △
    CH3COOH+Cu2O↓+2H2O；
    （4）的一种同分异构体H可以发生分子间缩合反应，H中羧基与氨基处于邻位，通过形成肽键可以形成八元环的物质，故H可以为等，形成的八元环的物质I为，故答案为：；
    （5）根据信息反应Ⅰ，甲苯先发生对位硝化反应生成，再在酸性高锰酸钾条件下氧化生成，再根据信息反应Ⅱ，最后在Fe/HCl条件下，还原硝基为氨基生成，合成流程图为：，
    故答案为：．
    点评：本题考查有机物的推断，根据转化关系中有机物的结合，充分利用给予的反应信息推断物质的结构，考查学生的观察、思维、分析能力，难度中等．
    练习册系列答案
    年级 高中课程 年级 初中课程
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    科目：高中化学 来源： 题型：

    （2009?淮安二模）甲氧普胺（Metoclopramide）是一种消化系统促动力药．它的工业合成路线如下[已知氨基（-NH2）易被氧化剂氧化]：

    请回答下列问题：
    （1）已知A物质既能与酸反应又能与碱反应，长期暴露在空气中会变质． A物质中所含有的官能团除羧基外还有
    氨基
    氨基
    、
    酚羟基
    酚羟基
    ．
    （2）在B物质的同分异构体中，含有-NO2和手性碳原子且无甲基的取代苯结构的有
    3
    3
    种．
    （3）反应②在合成过程中的作用是
    保护氨基，防止在合成过程中被氧化剂（如Cl2）氧化
    保护氨基，防止在合成过程中被氧化剂（如Cl2）氧化
    ．
    （4）反应③的另一种有机产物与新制Cu（OH）2悬浊液反应的化学方程式为
    CH3CHO+2Cu（OH）2
    △
    CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
    CH3CHO+2Cu（OH）2
    △
    CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
    ．
    （5）A物质的一种同分异构体H可以发生分子间缩合反应，形成一个含八元环的物质I，则I的结构简式为
    ；高聚物J由I通过肽键连接而成，则形成J的反应方程式为：
    n
    催化剂
    +（n-1）H2O
    n
    催化剂
    +（n-1）H2O
    ．

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    科目：高中化学 来源：不详 题型：填空题

    甲氧普胺（Metoclopramide）是一种消化系统促动力药．它的工业合成路线如下[已知氨基（-NH2）易被氧化剂氧化]：

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    请回答下列问题：
    （1）已知A物质既能与酸反应又能与碱反应，长期暴露在空气中会变质． A物质中所含有的官能团除羧基外还有______、______．
    （2）反应④的反应类型为______
    （3）反应③的另一种有机产物与新制Cu（OH）2悬浊液反应的化学方程式为______．
    （4）A物质的一种同分异构体H可以发生分子间缩合反应，形成一个含八元环的物质I，则I的结构简式为______；
    （5）写出以甲苯为原料合成对氨基苯甲酸：
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    ，模仿以下流程图设计合成路线，标明每一步的反应物及反应条件．（有机物写结构简式，其它原料自选）
    已知：Ⅰ、当一取代苯进行取代反应时，使新取代基进入它的邻、对位的取代基：-CH3、-NH2；使新取代基进入它的间位的取代基：-COOH、-NO2；Ⅱ、-NH2易被氧化；-NO2可被Fe和HCl还原成-NH2．

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    科目：高中化学 来源：2011年江苏省淮安市淮阴中学高考化学模拟试卷（解析版） 题型：填空题

    甲氧普胺（Metoclopramide）是一种消化系统促动力药．它的工业合成路线如下[已知氨基（-NH2）易被氧化剂氧化]：

    请回答下列问题：
    （1）已知A物质既能与酸反应又能与碱反应，长期暴露在空气中会变质． A物质中所含有的官能团除羧基外还有    、    ．
    （2）反应④的反应类型为   
    （3）反应③的另一种有机产物与新制Cu（OH）2悬浊液反应的化学方程式为    ．
    （4）A物质的一种同分异构体H可以发生分子间缩合反应，形成一个含八元环的物质I，则I的结构简式为    ；
    （5）写出以甲苯为原料合成对氨基苯甲酸：，模仿以下流程图设计合成路线，标明每一步的反应物及反应条件．（有机物写结构简式，其它原料自选）
    已知：Ⅰ、当一取代苯进行取代反应时，使新取代基进入它的邻、对位的取代基：-CH3、-NH2；使新取代基进入它的间位的取代基：-COOH、-NO2；Ⅱ、-NH2易被氧化；-NO2可被Fe和HCl还原成-NH2．

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    科目：高中化学 来源：江苏省南通市通州区2010届高三联考试卷 题型：填空题

     甲氧普胺（Metoclopramide）是一种消化系统促动力药。它的工业合成路线如下[已知氨基（－NH2）易被氧化剂氧化]：

    请回答下列问题：

    （1）已知A物质既能与酸反应又能与碱反应，长期暴露在空气中会变质。 A物质中所含有的官能团除羧基外还有            、              。

    （2）反应④的反应类型为                 

    （3）反应③的另一种有机产物与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为            。

    （4）A物质的一种同分异构体H可以发生分子间缩合反应，形成一个含八元环的物质I，则I的结构简式为            ；

    （5）写出以甲苯为原料合成 ，模仿以下流程图设计合成路线，标明每一步的反应物及反应条件。（有机物写结构简式，其它原料自选）

    已知：Ⅰ、当一取代苯进行取代反应时，新引进的取代基因受原取代基的影响而取代邻、对位或间位。使新取代基进入它的邻、对位的取代基：－CH3、－NH2

    使新取代基进入它的间位的取代基：－COOH、－NO2；

    Ⅱ、－NH2易被氧化；－NO2可被Fe和HCl还原成－NH2

    例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为

    CH3CH2OH浓硫酸170℃CH2＝CH2高温、高压催化剂CH2－CH2              。

     

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