Question

【题目】中药黄芩的有效成分之一——汉黄芩素具有抗病毒、抗肿瘤作用。合成汉黄芩素的中间体M的路线如下：

(1)A属于芳香烃，A的名称是______。

(2)由A生成B的化学方程式是_______。

(3)D中含有的官能团是________。

(4)E的结构简式是_______。

(5)K与X在一定条件下转化为L， X的分子式是C4H8O2。

①有机物X的结构简式是______。

②符合下列条件的K的同分异构体有_____种。

a．含有苯环，能与NaHCO3反应生成CO2 b．苯环上的一氯代物有两种

(6)F与L合成M的步骤如下：

已知：

中间产物1和中间产物2的结构简式分别是_____、_____。

Answer 1

【答案】甲苯 +3HNO3 +3H2O —COOH、—NO2 （或羧基、硝基） CH3COOCH2CH3 4

【解析】

根据由A到F的转化关系，结合F的结构式，以及A到E的分子式，E在酸性条件下与水发生取代反应，生成F，结合E的分子式，转化过程为E中苯环上的氨基转化为羟基，则E的结构式为，D进行还原脱羧生成E，结合D的分子式，转化过程为D中的硝基被还原转化为氨基，并将羧基脱去，则D的结构简式为，B被酸性高锰酸钾溶液氧化为D，结合B的分子式，根据B、D前后原子数目变化，转化过程为B中的甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，则B的结构简式为，A与浓硝酸在浓硫酸作催化剂加热条件下发生取代反应生成三硝基甲苯，则A为甲苯，结构简式为；G在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成K，K与有机物X在一定条件下反应生成乙醇和L，结合K、L的结构式变化，有机物X为CH3COOCH2CH3，据此分析解答(1)~ (5)小题；

(6)根据流程及产物的结构式分析可得，与取代反应生成，则中间产物1为，中间产物1与AlCl3在高温下发生已知信息的反应转化为中间产物2为，中间产物2在一定条件下与氢气发生加成反应生成，该物质在一定条件下发生分子内脱水生成目标产物，据此分析解答。

(1)A属于芳香烃，结构简式为，名称是甲苯；

(2)甲苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂加热条件下发生取代反应，生成三硝基甲苯，化学方程式是 +3HNO3 +3H2O

(3)根据分析，D的结构简式为，含有的官能团是—COOH、—NO2(或羧基、硝基)；

(4)根据分析，E的结构式为；

(5)①根据上述分析，有机物X的结构简式是CH3COOCH2CH3；

②K的结构简式为，其同分异构体含有苯环，能与NaHCO3反应生成CO2，说明结构中含有羧基，苯环上的一氯代物有两种，说明分子的苯环上只有两种不同环境的氢原子，符合下列条件的K的同分异构体有、、、共4种；

(6)根据流程及上述分析可得，中间产物1为，中间产物1与AlCl3在高温下发生已知信息的反应转化为中间产物2为。