Question

敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：

回答下列问题：

(1)在空气中久置， A 由无色转变为棕色，其原因是________。

(2)C 分子中有 2 个含氧官能团，分别为________和________(填官能团名称)。

(3)写出同时满足下列条件的 C 的一种同分异构体的结构简式：________。

①能与金属钠反应放出 H2；②是萘(  )的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有 5 种不同化学环境的氢。

(4)若 C 不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物 E(分子式为 C23H18O3)，E 是一种酯。E 的结构简式为______________________。

Answer 1

解析：本题考查有机官能团的名称、性质及有机合成知识，意在考查考生综合利用有机化学知识的能力。(1)A中有酚羟基，在空气中被氧化而由无色变为棕色；(2)C中含氧官能团的名称为醚键和羧基；(3)与金属钠反应放出氢气，表明分子中有羟基或羧基，取代基在萘环的同一个苯环上，能发生水解反应，表明分子中有酯基，其中一种水解产物能发生银镜反应，表明是甲酸酯，要符合另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢，则根据萘环结构的对称性知，它的结构简式为：或 。

(4)根据E的分子式及它是一种酯，以及E为C→D反应的副产物，可以推出E为 。

(5)根据题中A→B→C的反应，可以写出合成 的路线，然后其与乙醇进一步合成所需产物。

答案：(1)A被空气中的O2氧化

(2)羧基　醚键