Question

现代化学工业遵循可持续发展原则，利用淀粉、纤维素等可再生资源合成多种化工产品。

⑴ 以淀粉为原料可制取香料乙酸乙酯，生产流程为：

 

① 部分链状葡萄糖分子在水溶液中通过分子内加成反应，以六元环或五元环的形式存在，其中六元环

的结构为                     ，则葡萄糖在水溶液存在的五元环结构为  ▲  。

② 若用1000 kg 含(C6H10O5)n 90％的淀粉(杂质不参与反应)为原料制取乙酸乙酯。生产中，淀粉的水解率为90％，乙醇的产率为85％，酯化反应中乙醇、乙酸的转化率均为90％。计算生产中得到的乙酸乙酯的质量(kg)。

⑵ 纤维素的结构可表示为[(C6H7O2)(OH)3]n。10.00 g脱脂棉花（纤维素含量为100％）与乙酸、乙酸酐[(CH3CO)2O]的混合物在一定条件下发生酯化反应，可制得15.19 g醋酸纤维 (纤维素乙酸酯)。请通过计算推断该醋酸纤维的结构简式。

Answer 1

⑴ ①    

②  解：(C6H10O5)n～n C6H12O6～2nC2H5OH～nCH3COOC2H5

             162n                                    88n

    1000kg×90%×85%×90%                      m(CH3COOC2H5)

m(CH3COOC2H5)＝374 kg

⑵   解：[(C6H7O2)(OH)3]n～[(C6H7O2)(OH)(3－x)(OOCCH3)x]n         △m

162n                                 162n＋42nx                 42nx    

                    10g                    15.19g                   5.19g

＝     x＝2

故该醋酸纤维的结构简式为[(C6H7O2)(OH)(OOCCH3)2]n

解析:

葡萄糖在水溶液中的环状结构是由于羟醛缩合导致，由此，依据六元环结构式可写出五元环结构式。根据淀粉转化为乙酸乙酯的流程图可知，生产中的乙醇一部分用于氧化生成乙酸，一部分用于和乙酸反应制取乙酸乙酯，结合相关化学方程式，列出各物质之间的定量关系求解乙酸乙酯的质量。纤维素中一个葡萄糖单元含有3个羟基，与乙酸、乙酸酐[(CH3CO)2O]的混合物酯化时，3个甲基是不是全部参加反应？有了这个意识，第⑵就不难求解。