Question

8．对叔丁基苯酚工业用途广泛，可用于生产油溶性酚醛树脂、稳定剂和香料等．实验室以苯酚、叔丁基氯（CH₃）₃CCl等为原料制备对叔丁基苯酚．实验步骤如下：
步骤l：组装仪器，用量筒量取2.2mL叔丁基氯（过量），称取1.6g苯酚，搅拌使苯酚完全溶解，并装入滴液漏斗．
步骤2：向A中加入少量无水AlCl₃固体作催化剂，打开滴液漏斗旋塞，反应有气体放出．
步骤3：反应结束后，向A中加入8mL水和1mL浓盐酸，即有白色固体析出．
步骤4：抽滤得到白色固体，洗涤，得到粗产物，用石油醚重结晶，得对叔丁基苯酚1.8g．
（1）仪器A和B的名称分别为三颈烧瓶；球形冷凝管．
（2）步骤2中发生主要反应的化学方程式为．该反应为放热反应，且实验的产率通常较低，可能的原因是由于叔丁基氯挥发导致产率降低．
（3）图1中倒扣漏斗的作用是防止倒吸．苯酚有腐蚀性，能使蛋白质变性，若其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤．
（4）步骤4中用石油醚重结晶提纯粗产物，试简述重结晶的操作步骤：将粗产物加到烧杯中，加入适量石油醚，加热使粗产品溶解，随后趁热过滤，将滤液静置，冷却结晶，滤出晶体
（5）实验结束后，对产品进行光谱鉴定，谱图结果如图2．该谱图是B （填字母）．

A．核磁共振氢谱图         B．红外光谱图        C．质谱图
（6）下列仪器在使用前必须检查是否漏液的是BCD（填选项字母）．
A．量筒
B．容量瓶
C．滴定管
D．分液漏斗
E．长颈漏斗
（7）本实验中，对叔丁基苯酚的产率为70.5%（请保留三位有效数字）．

Answer 1

分析 （1）根据仪器的构造特点，可知仪器A是三颈烧瓶，仪器B是球形冷凝管；
（2）向A中加入少量无水AlCl₃固体作催化剂，打开滴液漏斗旋塞，迅速有气体放，这说明苯环上的氢原子被取代，同时生成氯化氢，即产生的气体是氯化氢；
该反应为放热反应，反应过于激烈，放出大量热，因此导致体系温度升高，从而使得叔丁基氯挥发；
（3）氯化氢极易溶于水，则图中倒扣漏斗的作用是防止倒吸；
苯酚不溶于水，易溶在酒精中，若苯酚溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤；
（4）苯酚的熔点较低且有毒，稍微加热固体即可转化为液体．因此用石油醚重结晶提纯粗产物的操作为将粗产物加到烧杯中，加入适量石油醚，加热使粗产品溶解，随后趁热过滤，将滤液静置，冷却结晶，滤出晶体；
（5）根据谱图的特征可知该谱图是红外光谱图；
（6）容量瓶、滴定管、分液漏斗在使用前均需要查漏；
（7）根据苯酚质量计算理论上可以生成对叔丁基苯酚的质量，进而计算产率．

解答 解：（1）根据仪器的构造特点可判断，仪器A是三颈烧瓶，仪器B是球形冷凝管，故答案为：三颈烧瓶；球形冷凝管；
（2）向A中加入少量无水AlCl₃固体作催化剂，打开滴液漏斗旋塞，迅速有气体放，这说明苯环上的氢原子被取代，同时生成氯化氢，即产生的气体是氯化氢，因此出步骤2中发生主要反应的化学方程式为．该反应为放热反应，反应过于激烈，放出大量热，因此导致体系温度升高，从而使得叔丁基氯挥发，因此导致产率降低，
故答案为：；由于叔丁基氯挥发导致产率降低；
（3）氯化氢极易溶于水，则图中倒扣漏斗的作用是防止倒吸．苯酚不溶于水，易溶在酒精中，若苯酚溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤，
故答案为：防止倒吸；酒精；
（4）苯酚的熔点较低且有毒，稍微加热固体即可转化为液体．因此用石油醚重结晶提纯粗产物的操作为：将粗产物加到烧杯中，加入适量石油醚，加热使粗产品溶解，随后趁热过滤，将滤液静置，冷却结晶，滤出晶体，
故答案为：将粗产物加到烧杯中，加入适量石油醚，加热使粗产品溶解，随后趁热过滤，将滤液静置，冷却结晶，滤出晶体；
（5）根据谱图的特征可知该谱图是红外光谱图，故选：B；
（6）容量瓶、滴定管、分液漏斗在使用前均需要查漏，故选：BCD；
（7）1.6g苯酚理论上可以生成对叔丁基苯酚的质量是1.6g÷94g/mol×150g/mol=2.55g，所以对叔丁基苯酚的产率为$\frac{1.8g}{2.55g}$×100%=70.5%，
故答案为：70.5%．

点评 本题考查有机物制备实验方案设计与探究，涉及化学仪器、对装置与原理的分析与评价、实验安全、有机物结构式确定、物质的分离与提纯等，题目综合性较强，是对学生综合能力考查，有利于培养学生分析能力、实验能力、知识迁移应用能力．