Question

某课题组拟采用苯酚和化合物B为主要物质合成有机中同体M（C₁₆H₁₄O₄）．
已知：I．R-COOH

①Li-甲胺

②H+H2O

R-CHO；
Ⅱ．经红外光谱检测研究确认，有机物M含有2个“C-O-C”结构．且1mol M与足量的银氨溶液反应能生成4mol Ag．

（1）利用乙醇制备乙烯的过程中，浓H₂SO₄的作用是

 

．
（2）①有机物B中含有的官能团名称是

 

．
②有机物B在X溶液作用下可生成乙二醇，则X为

 

（填化学式）．
（3）有机物C分子苯环上有两个对位的取代基，写出有机物C的结构简式

 

．
（4）①有机物D中不能发生的反应类型是

 

．（选填序号，下同）
a．取代反应    b．消去反应    c加成反应    d氧化反应
②有机物Y与D互为同分异构体，写出符合下列条件的Y的结构简式

 

．
i．含有苯环，苯环上的一卤代物有3种同分异构体
ⅱ．能与新制的氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀
ⅲ.1mol Y最多能与2mol NaOH溶液反应
（5）下列关于有机物M的说法正确的是

 

．
a能发生还原反应     b M是高分子化合物     c能使酸性KMnO₄溶液褪色
d可与FeCl₃溶液发生显色反应     e能与浓溴水发生化学反应，生成白色沉淀
（6）写出由有机物B与有机物D合成M的化学方程式

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：在题中各物质转化关系中，根据C生成D的条件结合题中已知Ⅰ，可知，在C中有羧基，而C中的不饱和度为5，再结合C是由苯酚变化而来，所以可知C中有酚羟基，C的分子式为C₇H₆O₃，所以C中有一个酚羟基，一个羧基，另外还有一个苯环，所以D中就是将C中的羧基还原成醛基，B是乙烯与溴加成的产物，为1，2二溴乙烷，结合M的分子式可知，B、D发生取代反应生成M，
（1）乙醇发生消去反应制备乙烯的过程中，浓H₂SO₄的作用是催化剂和脱水剂；
（2）①乙烯中的碳碳双键与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，生成有机物B为CH₂BrCH₂Br，则B中有溴原子；
②卤代烃发生水解生成醇，因此有机物B在氢氧化钠的水溶液中水解生成乙二醇；
（3）有机物C分子苯环上有两个对位的取代基，则根据C的分子式C₇H₆O₃和已知信息Ⅰ可知，C分子中的官能团是酚羟基和羧基，据此确定C的结构简式；
（4）①根据D中官能团的性质判断发生反应的类型；
②i．含有苯环，苯环上的一卤代物有3种同分异构体；ⅱ．能与新制的氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀，说明含有醛基；ⅲ.1molY最多能与2moINaOH溶液反应，这说明还含有甲酸形成的酯基，据此写出结构简式；
（5）经红外光谱检测研究确认，有机物M含有2个“C-O-C”结构．且lmolM与足量的银氨溶液反应生成4molAg，说明分子中含有2个醛基，因此生成M的反应可以看作是酚羟基中的氢原子被溴原子取代，所以M的结构简式为，据此判断；
（6）根据以上的分析，结合B、D和M的结构简式，可写出化学方程式

解答： 解：在题中各物质转化关系中，根据C生成D的条件结合题中已知Ⅰ，可知，在C中有羧基，而C中的不饱和度为5，再结合C是由苯酚变化而来，所以可知C中有酚羟基，C的分子式为C₇H₆O₃，所以C中有一个酚羟基，一个羧基，另外还有一个苯环，所以D中就是将C中的羧基还原成醛基，B是乙烯与溴加成的产物，为1，2二溴乙烷，结合M的分子式可知，B、D发生取代反应生成M，
（1）乙醇发生消去反应制备乙烯的过程中，浓H₂SO₄的作用是催化剂和脱水剂，
故答案为：催化剂和脱水剂；
（2）①乙烯中的碳碳双键与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，生成有机物B为CH₂BrCH₂Br，则B中有溴原子，所以B中含有的官能团为溴原子，
故答案为：溴原子；
②卤代烃发生在碱性条件下水解生成醇，因此有机物B在氢氧化钠或氢氧化钾的水溶液中水解生成乙二醇，所以X为NaOH（或KOH等），
故答案为：NaOH（或KOH等）；
（3）有机物C分子苯环上有两个对位的取代基，则根据C的分子式C₇H₆O₃和已知信息Ⅰ可知，C分子中的官能团是酚羟基和羧基，据此确定C的结构简式为，
故答案为：；
（4）①根据信息Ⅰ可知，C转化为D，D的结构简式为，分子中含有酚羟基和醛基，所以可以发生取代反应、加成反应、氧化反应，不能发生消去反应，故选b，
故答案为：b；
②i．含有苯环，苯环上的一卤代物有3种同分异构体；ⅱ．能与新制的氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀，说明含有醛基；ⅲ.1molY最多能与2moINaOH溶液反应，这说明还含有甲酸形成的酯基，因此符合条件的结构简式为，
故答案为：；
（5）经红外光谱检测研究确认，有机物M含有2个“C-O-C”结构．且lmolM与足量的银氨溶液反应生成4molAg，说明分子中含有2个醛基，因此生成M的反应可以看作是酚羟基中的氢原子被溴原子取代，所以M的结构简式为，则a含有醛基和苯环，能发生还原反应，故a正确；bM不是高分子化合物，故b错误；c含有醛基，能使酸性KMnO₄溶液褪色，故c正确；d不含有酚羟基，所以不与FeCl₃溶液发生显色反应，故d错误；e不含有酚羟基，不能与浓溴水发生化学反应，生成白色沉淀，故e错误，故选ac，
故答案为：ac；
（6）根据以上的分析，可知B为CH₂BrCH₂Br、D为、M为，所以反应的化学方程式为，
故答案为：；

点评：本题主要考查了有机物的推断、结构与性质、官能团、同分异构体的判断及化学方程式的书写，中等难度，答题时注意有机基础知识和题中信息相结合分析问题．