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    第题（分）生源胺（biogenic amine）是指人体中担负神经冲动传导作用的胺类化合物，包括肾上腺素（adrenaline）、多巴胺（dopamine）、乙酰胆碱（acetylcholine）及5-羟基色胺（serotonine）等。肾上腺素的结构为下列合成实验所证实

    儿茶酚 + ClCH2COCl  A(C8H7O3Cl)

    A + CH3NH2  B(C9H11O3N)

    Pt
     

    B + H2  外消旋肾上腺素（C9H13O3N）

    A + NaOI   3,4-二羟基苯甲酸

    ⑴　写出儿茶酚、A、B的结构简式

    ⑵　拆分外消旋肾上腺素后，(—)—肾上腺素具有R构型，给出(—)—肾上腺素的立体结构

    ⑶　肾上腺素在空气中会变成红色，分析其原因____________________________________

    ⑴　儿茶酚：， A：  B： 

    （6分，各2分）

    ⑵　   （2分）

    ⑶　具有酚类结构，易被空气中的氧气氧化    （1分）


    解析:

    ⑴A在NaOI的作用下，发生碘仿反应生成3,4-二羟基苯甲酸，说明A中存在，或取代的，从A的生成过程，以及A的化学式，A的结构为：

    因此儿茶酚与ClCH2COCl的反应为苯的酰基化反应，所以儿茶酚的结构式为：

    A所甲胺的反应是胺的烃基化，即

    B催化氢化后，不饱和度增加一个，因此羰基被还原为－OH，所以外消旋肾上腺素的结构为：

    拆分出来R构型的异构体，其结构如下如示：

    该结构中，具有酚类结构，因此易被空气中的氧气氧化变成红色。

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