Question

苹果醋是一种由苹果发酵而成的酸性有机饮料，其主要成分是苹果酸，某化学兴趣小组对苹果醋提纯后得到苹果酸，并进行化学分析得出如下数据：
①氧元素的质量分数为59.7%　
②1mol该酸与足量NaHCO₃溶液反应产生标准状况下44.8LCO₂与足量金属钠反应放出标准状况33.6LH₂
③该酸分子中存在四种化学环境不同的碳原子，但不含甲基
试回答下列问题：
（1）苹果酸分子中含有的管能团名称是

 

、

 

（2）苹果酸分子式是

 

（3）该苹果酸有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式：

 

（填写其中一种）
①在一定条件下，能够发生眼镜反应
②能够与苯甲酸发生酯化反应
③能够与乙醇发生酯化反应
④分子中同一碳原子上不存在两个-OH
⑤1mol该酸与足量Na反应产生1.5molH₂．

Answer 1

考点：有机物分子中的官能团及其结构

专题：有机物的化学性质及推断

分析：苹果酸中氧元素的质量分数为59.7%，且其相对分子质量大于112小于160，则有机物中O原子数目：

112×59.7%

16

=4.18＜N（O）＜

160×59.7%

16

=5.97，故苹果酸分子中有5个O原子，故苹果酸的相对分子质量=

16×5

59.7%

=134．
1mol苹果酸与足量的NaHCO₃反应放出44.8L CO₂，二氧化碳物质的量为2mol，说明分子中含有2个-COOH，与足量的Na反应放出33.6L H₂，氢气的物质的量为1.5mol，说明分子中含有2个-COOH、1个-OH，而有机物分子中含有5个O原子，可确定苹果酸含有2个-COOH、1个-OH，剩余基团的式量=134-45×2-17=27，则其组成为C₂H₃，故有机物的分子式为C₄H₆O₅，该分子中存在四种化学环境不同的碳原子，即每个碳连接不同的基团，结构应为，以此解答该题．

解答： 解：解：苹果酸中氧元素的质量分数为59.7%，且其相对分子质量大于112小于160，则有机物中O原子数目：

112×59.7%

16

=4.18＜N（O）＜

160×59.7%

16

=5.97，故苹果酸分子中有5个O原子，故苹果酸的相对分子质量=

16×5

59.7%

=134．
1mol苹果酸与足量的NaHCO₃反应放出44.8L CO₂，二氧化碳物质的量为

44.8L

22.4L/mol

=2mol，说明分子中含有2个-COOH，与足量的Na反应放出33.6L H₂，氢气的物质的量为

33.6L

22.4L/mol

=1.5mol，-COOH、-OH与钠都按物质的量1：1反应，说明分子中含有2个-COOH、1个-OH，而有机物分子中含有5个O原子，可确定苹果酸含有2个-COOH、1个-OH，剩余基团的式量=134-45×2-17=27，则其组成为C₂H₃，故有机物的分子式为C₄H₆O₅，该分子中存在四种化学环境不同的碳原子，即每个碳连接不同的基团，结构应为．
（1）苹果酸分子中含有的管能团为：羧基；羟基，故答案为：羧基；羟基；
（2）苹果酸分子式是C₄H₆O₅，故答案为：C₄H₆O₅；
（3）苹果酸的同分异构体中①在一定条件下，能发生银镜反应，说明含有醛基； ②能与苯甲酸发生酯化反应说明含有羟基； ③能与乙醇发生酯化反应，说明含有羧基； ④分子中同一碳原子不能连有2个羟基；⑤1mol该酸与足量Na反应产生1.5molH₂说明羧基和羟基的个数和为3，同时具备这几个条件的同分异构体有：、、，
故答案为：、、．

点评：本题考查有机物的推断，注意苹果酸的结构和性质特点，为该题的易错点，难度中等．