Question

（2012?昆明模拟）扁桃酸又名苦杏仁酸，化学名α-羟基苯乙酸，分子式C₈H₈O₃，是重要的医药合成中间体，其结构简式为：
（1）扁桃酸分子中含氧官能团名称为

羟基

、

羧基

．
（2）工业上合成扁桃酸常以苯甲醛为原料，其合成路线如下

①步骤I的反应类型为

加成反应

．
②苯甲醛可由苯甲醇氧化生成，写出该反应的化学方程式

2+O₂

Cu

△

2+2H₂O；

．
（3）用质谱法测定扁桃酸得到的质谱图中，最大的质荷比是

152

．扁桃酸的核磁共振氢谱图中，共有

6

种吸收峰．
（4）同时符合下列四个条件的扁桃酸的同分异构体有3种．用结构简式表示这些同分异构体

．
①苯环上只有两个取代基②能发生水解反应
③能使FeCl₃溶液呈紫色④能发生银镜反应
（5）将任意数量的由扁桃酸与M组成的混合物完全燃烧，只得到n（CO₂）：n（H₂O）=2：1的两种物质，下列有关判断错误的是

D

．
A．M可能是α-羟基苯乙酸B．M可能是乙二酸
C．M可能是苯D．M可能是丙烯．

Answer 1

分析：（1）根据扁桃酸的结构简式确定含有的官能团；
（2）比较分子结构的变化，从而确定反应类型及反应物；
（3）在数值上，物质的相对分子质量与其最大质核比相等，在核磁共振氢谱中，有几种类型的氢原子就有几种吸收峰；
（4）①苯环上只有两个取代基，②能发生水解反应说明含有酯基，③能使FeCl₃溶液呈紫色说明含有酚羟基，④能发生银镜反应说明含有醛基，据此写出其结构简式；
（5）由n（CO₂）：n（H₂O）=2：1得n（C）：n（H）=1：1，扁桃酸的分子式为C₈H₈O₃，将任意数量的由扁桃酸与M组成的混合物完全燃烧，只得到n（CO₂）：n（H₂O）=2：1的两种物质，则M的分子式中也符合n（C）：n（H）=1：1，据此判断符合该特点的M．

解答：解：（1）根据扁桃酸的结构知，含有羟基和羧基，故答案为：羟基、羧基；
（2）①步骤I前后，根据两种物质的结构简式知，和HCN发生加成反应生成，所以该反应是加成反应；
②2+O₂

Cu

△

2+2H₂O；
故答案为：加成反应，2+O₂

Cu

△

2+2H₂O；
（3）在数值上，物质的相对分子质量与其最大质核比相等，所以其最大质核比是152，在核磁共振氢谱中，有几种类型的氢原子就有几种吸收峰，所以有6中吸收峰；
故答案为：152，6；
（4））①苯环上只有两个取代基，②能发生水解反应说明含有酯基，③能使FeCl₃溶液呈紫色说明含有酚羟基，④能发生银镜反应说明含有醛基，其结构简式为：，
故答案为：；
（5）由n（CO₂）：n（H₂O）=2：1得n（C）：n（H）=1：1，扁桃酸的分子式为C₈H₈O₃，将任意数量的由扁桃酸与M组成的混合物完全燃烧，只得到n（CO₂）：n（H₂O）=2：1的两种物质，则M的分子式中也符合n（C）：n（H）=1：1，
A．α-羟基苯乙酸的分子式为C₈H₈O₃，符合n（C）：n（H）=1：1，故不选；
B．乙二酸的分子式为C₂H₂O₄，符合n（C）：n（H）=1：1，故不选；
C．苯的分子式为C₆H₆，符合n（C）：n（H）=1：1，故不选；
D．丙烯的分子式为C₃H₆，不符合n（C）：n（H）=1：1，故选；
故选D．

点评：本题考查了有机物同分异构体的判断、官能团的判断等知识点，明确物质的性质是解本题的关键，难度较大，根据物质的性质确定含有的官能团即可分析解答 （4）题．