Question

（16分）Heck反应是偶联反应的一种，例如：
反应①：
化合物Ⅰ可以由以下途径合成：       
      
（1）化合物Ⅱ的分子式为            ，1mol该物质最多可与       molH₂发生加成反应。
（2）卤代烃CH₃CHBrCH₃发生消去反应可以生成化合物Ⅲ，相应的化学方程
为                                                                  （注明条件）。
（3）化合物Ⅳ含有甲基且无支链的同系物Ⅵ的分子式为C₄H₆O，则化合物Ⅵ的结构简式为        。
（4）化合物Ⅴ可与CH₃CH₂OH发生酯化反应生成化合物Ⅶ，化合物Ⅶ在一定条件下可以发生加聚，则其加聚产物的结构简式为                 。
（5）化合物Ⅱ的一种同分异构体Ⅷ能发生银镜反应，且核磁共振氢谱只有三组峰，峰面积之比为1:2:2，Ⅷ的结构简式为                     。
（6）一定条件下，与也可以发生类似反应①的反应，其有机产物的结构简式为                        。

Answer 1

（16分）
（1）C₁₀H₁₀O₂（2分），4（2分）
（2）CH₃ CH BrCH₃+NaOHCH₂=CHCH₃+NaBr+H₂O（2分）
（3）CH₃CH=CHCHO（2分）
（4）（2分）
（5）（3分）
（6）（3分）

试题分析：（1）根据化合物II的结构简式判断其分子式为C₁₀H₁₀O₂，苯环与碳碳双键均可与氢气发生加成反应，所以1mol该物质与4mol氢气加成；
（2）卤代烃CH₃CHBrCH₃在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应可以生成化合物Ⅲ，则化合物III是丙烯，所以化学方程式为CH₃ CH BrCH₃+NaOHCH₂=CHCH₃+NaBr+H₂O；
（3）根据I的结构简式判断，丙烯氧化后得丙烯醛，则VI属于醛类，所以化合物Ⅵ为丁烯醛，无支链，有甲基，结构简式为CH₃CH=CHCHO；
（4）化合物V是丙烯酸，与乙醇发生酯化反应生成丙烯酸乙酯，丙烯酸乙酯中的碳碳双键可发生加聚反应，所以化合物Ⅶ的结构简式为；
（5）Ⅷ能发生银镜反应，且核磁共振氢谱只有三组峰，峰面积之比为1:2:2，说明VIII中存在醛基，根据II的结构判断，VIII中的醛基有2个才符合II的不饱和度；氢原子个数比是2:4:4，氢原子的种类越少，说明该分子的结构越对称，所以苯环上有2个相同对位取代基-CH₂CHO，所以VIII的结构简式是；
（6）反应①是取代反应，卤素原子取代碳碳双键CH₂=的H原子，所以与
的反应产物的结构简式为。结构简式、化学方程式的判断与书写，同分异构体的判断