Question

8．M是石油裂解气的重要成分，由M制备环酯P的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：

已知：在特殊催化剂的作用下能够发生碳碳双键两边基团互换位置的反应．如：
2CH₂=CHR$\stackrel{催化剂}{→}$CH₂=CH₂+RCH=CHR
回答下列问题：
（1）M的名称是丙烯，A含有的官能团名称是碳碳双键、氯原子．
（2）①的反应类型是取代反应，⑥的反应类型是消去反应．
（3）C的结构简式为HOCH₂CH=CHCH₂OH．由C→G的过程中步骤④、⑥的目的是保护分子中碳碳双键不被氧化，．
（4）G中最多有12个原子共平面，其顺式结构式为．
（5）符合下列条件D的同分异构体有10种．
①氯原子连在碳链的一端  ②羟基连在不同的碳原子上，其中核磁共振氢谱为4组峰且峰面积比为4：2：2：1的为ClCH₂CH（CH₂OH）₂（写结构简式）．
（6）由I和G在一定条件下制取环酯P的化学方程式为．

Answer 1

分析 M是石油裂解气的重要成分，与氯气发生取代反应生成CH₂=CHCH₂Cl，则M为CH₂=CHCH₃．由反应信息可知，CH₂=CHCH₂Cl在催化剂条件下生成CH₂=CH₂、ClCH₂CH=CHCH₂Cl，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生反应，故A为ClCH₂CH=CHCH₂Cl，B为CH₂=CH₂．B与溴发生加成反应生成H，H为BrCH₂CH₂Br，H在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成I，I为HOCH₂-CH₂OH．A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生反应生成C，C为HOCH₂CH=CHCH₂OH，C生成D是C与HCl的加成反应，故D为HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，D发生氧化反应生成E，E发生消去反应生成F，F酸化得到G，而G与I发生酯化反应生成环酯P，则E为，F为NaOOC-CH=CH-COONa，G为HOOC-CH=CH-COOH，P为．

解答 解：M是石油裂解气的重要成分，与氯气发生取代反应生成CH₂=CHCH₂Cl，则M为CH₂=CHCH₃．由反应信息可知，CH₂=CHCH₂Cl在催化剂条件下生成CH₂=CH₂、ClCH₂CH=CHCH₂Cl，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生反应，故A为ClCH₂CH=CHCH₂Cl，B为CH₂=CH₂．B与溴发生加成反应生成H，H为BrCH₂CH₂Br，H在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成I，I为HOCH₂-CH₂OH．A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生反应生成C，C为HOCH₂CH=CHCH₂OH，C生成D是C与HCl的加成反应，故D为HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，D发生氧化反应生成E，E发生消去反应生成F，F酸化得到G，而G与I发生酯化反应生成环酯P，则E为，F为NaOOC-CH=CH-COONa，G为HOOC-CH=CH-COOH，P为．
（1）M为CH₂=CHCH₃，M的名称是丙烯，A为ClCH₂CH=CHCH₂Cl，A含有的官能团名称是碳碳双键、氯原子，
故答案为：丙烯；碳碳双键、氯原子；
（2）①的反应类型是取代反应，⑥的反应类型是消去反应，
故答案为：取代反应；消去反应；
（3）C的结构简式为HOCH₂CH=CHCH₂OH，由C→G的过程中步骤④、⑥的目的是：保护分子中碳碳双键不被氧化，
故答案为：HOCH₂CH=CHCH₂OH；保护分子中碳碳双键不被氧化；
（4）G为HOOC-CH=CH-COOH，碳碳双键、碳氧双键均为平面结构，旋转碳碳双键，平面可以共面，旋转C-O单键可以使羟基中H原子处于平面内，分子中的12个原子都可以共面，其顺式结构式为，
故答案为：12；；
（5）D为HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，D的同分异构体中Cl原子位于端头碳原子上，且羟基连在不同的碳原子上的有ClCH₂CH（OH）CH₂CH₂OH、ClCH₂CH₂CH（OH）CH₂OH、ClCH（OH）CH₂CH₂CH₂OH、ClCH₂CH（OH）CH（OH）CH₃、ClCH（OH）CH₂CH（OH）CH₃、ClCH（OH）CH（OH）CH₂CH₃、ClCH（OH）C（CH₃）₂OH、ClCH（OH）CH（CH₃）CH₂OH、ClCH₂C（OH）（CH₃）CH₂OH、ClCH₂CH（CH₂OH）₂，共10种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为4：2：2：1的为 ClCH₂CH（CH₂OH）₂，
故答案为：10；ClCH₂CH（CH₂OH）₂；
（6）由I和G在一定条件下制取环酯P的化学方程式为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，侧重考查学生分析推断能力及信息获取利用能力，根据某些物质结构简式、反应条件、题给信息结合有机物官能团及其性质进行推断，难点是（5）题同分异构体种类判断，注意限制性条件，题目难度中等．