Question

【题目】

有机物I的盐酸盐可用于治疗膀胱癌，其合成路线如下：

已知

回答下列问题：

(1)A的化学名称为___________，G中官能团的名称为___________。

(2)⑤的反应类型为___________。

(3)①的化学方程式为_________________________________。

(4)④的化学方程式为_________________________________。

(5)D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为6︰2︰1︰1的结构简式为_____________________。

a.能与Na反应产生气体

b.既能发生银镜反应，又能发生水解反应

(6)设计由2-甲基丙酸和甲醇为起始原料制备2-甲基丙烯酸甲酯的合成路线：_______________（无机试剂任选）

Answer 1

【答案】1，4-戊二醇 羰基、酯基 消去反应 CH2OHCH2CH2CHOHCH3+O2 OHCCH2CH2COCH3+2H2O nCH3CH(OH)CH2CH2COOH+(n-1)H2O 12种 或

【解析】

由G的结构可知A为CH2OHCH2CH2CHOHCH3，B的分子式为C5H8O2，应为OHCCH2CH2COCH3，由信息可知C为CH3COCH2CH2COOH，D为CH3CH(OH)CH2CH2COOH，生成的高分子化合物为，由信息可知E为CH3COCH2CHBrCOOH，由G可知F为CH3COCH=CHCOOH，以此解答该题。

(1)A为CH2OHCH2CH2CHOHCH3，化学名称为1，4-戊二醇，G中官能团的名称为羰基、酯基；

(2)E为CH3COCH2CHBrCOOH，发生消去反应生成CH3COCH=CHCOOH，⑤的反应类型为消去反应；

(3)①A发生催化氧化生成B，化学方程式为CH2OHCH2CH2CHOHCH3+O2 OHCCH2CH2COCH3+2H2O；

(4)④为CH3CH(OH)CH2CH2COOH发生缩聚反应生成，反应的化学方程式为nCH3CH(OH)CH2CH2COOH+(n-1)H2O；

(5)D为CH3CH(OH)CH2CH2COOH，对应的同分异构体a.能与Na反应产生气体，说明含有羟基；b.既能发生银镜反应，又能发生水解反应，说明含有酯基，且为甲酸酯，对应的醇为丁二醇，可看作羟基取代甲酸丁醇的H，HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)2、HCOOC(CH3)3，对应的同分异构体分别有4、4、3、1共12种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为6︰2︰1︰1的结构简式为或等；

(6)由2-甲基丙酸和甲醇为起始原料制备2-甲基丙烯酸甲酯，可由2-甲基丙酸与NBS反应生成CH3CHBr(CH3)COOH，然后发生消去反应生成CH2=CH(CH3)COOH，最后发生酯化反应可生成2-甲基丙烯酸甲酯，反应的流程为：。