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核磁共振谱(NMR)是研究有机化合物结构的最有力手段之一.
(1)用核磁共振谱的方法测定结构简式为CH3OCH3的有机物结构,其1H核磁共振谱图为
A
A


(2)在所研究化合物的分子中,每一种结构类型的等价(或称为等性)H原子,在NMR谱中都给出相应的峰(信号).谱中峰的强度是与分子中给定类型的H原子数成比例的.例如,乙醇的NMR谱中有三个信号,其强度比为3:2:1.
在常温下测定相对分子质量为128的某烃的NMR,观察到两种类型的H原子给出的信号,其强度之比为9:1,若为链烃,则该烃的结构简式为
;观察到两种类型的H原子给出的信号,其强度之比为1:1,若为芳香烃,则该烃的结构简式为
分析:(1)分子中有几种氢原子核磁共振谱图有几个峰;
(2)分子中有几种不同的氢,则就有几组峰,强度之比为氢原子个数比.
解答:解:(1)CH3OCH3分子中只有一种氢原子核磁共振谱图有一个峰,故答案为:A;
(2)观察到两种类型的H原子给出的信号说明有两种氢原子,其强度之比为9:1说明这两种氢原子个数比为9:1,且为链烃,因为氢原子和碳原子必须为整数,
假设该烃中含有10个氢原子,则含碳数为
128-10
12
不为整数;
假设该听中含有20个氢原子,则含碳数为
128-20
12
=9,该烃分子式为C9H20
强度比为9:1,即含有18个氢原子和2个氢原子两组信号.由于该烃满足CnH2n+2,故为饱和烃.
由于烷烃必然含有甲基,而甲基含有3个氢原子,故18个氢原子必为甲基上的氢原子,因为共有
18
3
=6个甲基.将6个甲基对称排列,故只能为两个叔丁基.
故结构简式为:
当该烃为芳烃时,由于同分子量的芳烃中含碳量必然高于饱和烃,故该分子中含有碳原子数必然大于C9H20中的9个.
假设碳数为10,则含有氢数为128-12×10=8,假设含碳数为11,则含有氢数为128-12×11=不成立.
因此该烃分子式为C10H8
若为单环芳烃,由于苯环上含有6个碳,故侧链含碳4个,氢原子信号强度比为1:1,故等效氢为苯环上4个和侧链上4个.由苯环上有4个氢,且为等同,故苯环应该为对二取代.侧链为C4H4,故侧链为两个C2H2,无法连接.
故该芳烃为双环芳烃,即萘,故答案为:
点评:本题考查有机物的推断,难度较大,注意核磁共振氢谱中分子中有几种不同的氢,则就有几组峰.
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(1)下列有机物分子中,在1H-NMR中只给出一种峰(信号)的是
AD
AD
(填序号).
A.C2H6      B.CH3COOH     C.HCOOH       D.CH3COCH3
(2)化学式为C3H6O2的混合物,在1H-NMR谱上观察氢原子给出的峰有两种情况,第一种情况峰的给出强度为3:3;第二种情况峰的给出强度为3:2:1.由此可推断该混合物的组成可能是(写结构简式):
CH3COOCH3
CH3COOCH3
HCOOCH2CH3
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CH3COOH或HCOOCH3
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A、三个信号,强度之比为3:2:1     B、两个信号,强度之比为1:1

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