Question

【题目】M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，其一条合成路线如下（部分试剂及反应条件省略）：
完成下列填空：
（1）反应①的反应类型是 ． 反应④的反应条件是 ．
（2）除催化氧化法外，由A得到 所需试剂为 ．
（3）已知B能发生银镜反应．由反应②、反应③说明：在该条件下， ．
（4）写出结构简式，C；M
（5）D与1﹣丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能，写出该共聚物的结构简式．
（6）写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式．等
①不含羰基②含有3种不同化学环境的氢原子
已知：双键碳上连有羟基的结构不稳定．

Answer 1

【答案】
（1）消除（或去）反应；浓硫酸、加热
（2）银氨溶液，酸
（3）碳碳双键比醛基（羰基）易还原
（4）CH2=CHCHO；
（5）
（6）
【解析】丙烯（CH2=CHCH3）在催化剂作用下与H2/CO作用生成丁醛，2分子丁醛发生加成反应得到 ，与A的分子式相比，反应①应是发生醇的消去反应，（2）中除催化氧化法外，由A可以得到 ，可知A为CH3CH2CH2CH=CH（CH2CH3）CHO，化合物A（C8H14O）与H2发生加成反应生成B（C8H16O），B与氢气发生加成反应生成Y（C8H18O），由（3）中B能发生银镜反应，说明碳碳双键首先与H2加成，可推知B为CH3CH2CH2CH2CH（CH2CH3）CHO，Y为CH3CH2CH2CH2CH（CH2CH3）CH2OH．丙烯（CH2=CHCH3）在催化剂作用下被氧化为C（C3H4O），C的结构简式为：CH2=CHCHO，CH2=CHCHO进一步被催化氧化生成D（C3H4O2），则D的结构简式为：CH2=CHCOOH，D与Y在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成M，M的结构简式为： ．
（1）反应①的反应类型是：消去反应，反应④发生酯化反应，反应条件是：浓硫酸、加热， 所以答案是：消去反应；浓硫酸、加热；
（2）除催化氧化法外，由A得到 还可以利用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液等将醛基氧化成羧基，然后再酸化，
所以答案是：银氨溶液，酸；
（3）化合物A（C8H14O）与H2发生加成反应生成B（C8H16O），B与氢气发生加成反应生成Y（C8H18O），由B能发生银镜反应，说明碳碳双键首先与H2加成，所以答案是：碳碳双键比醛基（羰基）易还原；
（4）由上述分析可知，C的结构简式为CH2=CHCHO，M的结构简式为 ，所以答案是：CH2=CHCHO； ；
（5）D为CH2=CHCOOH，与1﹣丁醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3 ， CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3与氯乙烯发生加聚反应可生成高聚物， 所以答案是： ；
（6）丁醛的结构简式为：CH3CH2CH2CHO，不饱和度=1，在其同分异构体中①不含羰基，说明分子中含有碳碳双键，或者含有1个环，②含有3种不同化学环境的氢原子且双键碳上连有羟基的结构不稳定．所以答案是： ．