Question

β-拉帕醌（β-lapachone）是一种抗癌新药，合成路线如下：

（1）已知X的分子式为C₅H₉Cl，则X的结构式为：

 

．
（2）反应类型A→B

 

．
（3）上述反应中，原子利用率达100%的是

 

（选填：“A→B”、“B→C”、“D→E”、“E→F”）．
（4）D→E发生的是取代反应，还有一种副产物与E互为同分异构体，且属于醚类，该物质的结构简式为：

 

．
（5）化合物B的同分异构体很多，满足下列条件的同分异构体数目有

 

种（不包括立体异构）．
①属于苯的衍生物②苯环上有两个取代基
③分子中含有一个手性碳原子  ④分子中有一个醛基和一个羧基
（6）已知：双烯合成反应：，
试由2-甲基-1，3-丁二烯和乙烯为原料（无机试剂及催化剂任用）合成高分子．

 

提示：合成路线流程图示例如下：

Answer 1

分析：（1）对比D、E的结构结合X的分子式可确定X的结构简式；
（2）由反应条件结合有机物官能团的转化可知反应类型；
（3）原子利用率达100%的应为加成反应；
（4）生成醚，应为-Cl与-OH的取代；
（5）①属于苯的衍生物，应含有苯环；②苯环上有两个取代基，可有邻、间、对位置；
③分子中含有一个手性碳原子，说明有一个C原子连接四个不同的原子或原子团； ④分子中有一个醛基和一个羧基，以此确定同分异构体的数目；
（6）要合成，应先制备，可由2-甲基-1，3-丁二烯和乙烯发生双烯合成反应生成，氧化生成，与氢气加成可生成．

解答：解：（1）对比D、E的结构结合X的分子式可确定X的结构简式为（CH₃）₂C=CHCH₂Cl，
故答案为：（CH₃）₂C=CHCH₂Cl；
（2）由反应条件结合有机物官能团的转化可知反应类型A→B为氧化反应，故答案为：氧化反应；
（3）E和F为同分异构体，二者为互变反应，原子利用率为100%，故答案为：E→F；
（4）生成醚，应为-Cl与-OH的取代，生成物为，
故答案为：；
（5））①属于苯的衍生物，应含有苯环；②苯环上有两个取代基，可有邻、间、对位置；
③分子中含有一个手性碳原子，说明有一个C原子连接四个不同的原子或原子团； ④分子中有一个醛基和一个羧基，则对应的同分异构体有，各有邻、间、对3种，共9种，
故答案为：9；
（6）要合成，应先制备，可由2-甲基-1，3-丁二烯和乙烯发生双烯合成反应生成，氧化生成，与氢气加成可生成，则合成路线可为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，侧重于有机物的反应类型、结构简式的判断，注意把握有机物官能团的性质和转化，易错点为（4）、（5），注意把握同分异构体的判断以及合成流程的设计，题目难度中等．