Question

10．已知A是生活中的一种常见有机物，烃B分子内C、H原子个数比为1：2，核磁共振氢谱显示分子中只有一种化学环境的氢原子，D的分子式为C₂H₄O，各物质有如下转化关系：

（1）A物质的官能团名称是羟基．
（2）甲苯生成甲的反应类型为取代反应．
（3）D的红外光谱表明分子内除C-H键、C-C键外还含有两个C-O单键，D与HCl按物质的量之比1：l反应，原子利用率为100%，则D的结构简式是．
（4）乙中有两种含氧官能团，乙与E反应的化学方程式为．
（5）普鲁卡因的一种水解产物与甲互为同分异构体，该物质的同分异构体（包含该物质）符合下列条件的有9种．（填数字）
a．分子结构中含苯环，且每个苯环有2个侧链
b．分子结构中一定含官能团-NH₂，且-NH₂直接与碳原子相连．

Answer 1

分析 烃B分子内C、H原子个数比为1：2，相对分子质量为28，令分子式C_nH_2n，则14n=28，解得n=2，核磁共振氢谱显示分子中只有一种化学环境的氢原子，则B为CH₂=CH₂．A是生活中的一种常见有机物，则A为CH₃CH₂OH，A发生消去反应生成乙烯，B→D发生氧化反应，D的红外光谱表明分子内除C-H键、C-C键外还含有两个C-O单键，D与HCl按物质的量之比1：l反应生成E，由E的结构可知，D为环氧乙烷（）．B与HCl发生加成反应生成C，则C为CH₃CH₂Cl，C与氨气发生取代反应生成F．F与丙发生反应生成普鲁卡因，由普鲁卡因的结构可知，丙为，发生还原反应是生成丙，E与乙反应生成，可推知乙为，则甲苯发生硝化反应生成甲为，甲发生氧化反应生成乙，据此解答．

解答 解：烃B分子内C、H原子个数比为1：2，相对分子质量为28，令分子式C_nH_2n，则14n=28，解得n=2，核磁共振氢谱显示分子中只有一种化学环境的氢原子，则B为CH₂=CH₂．A是生活中的一种常见有机物，则A为CH₃CH₂OH，A发生消去反应生成乙烯，B→D发生氧化反应，D的红外光谱表明分子内除C-H键、C-C键外还含有两个C-O单键，D与HCl按物质的量之比1：l反应生成E，由E的结构可知，D为环氧乙烷（）．B与HCl发生加成反应生成C，则C为CH₃CH₂Cl，C与氨气发生取代反应生成F．F与丙发生反应生成普鲁卡因，由普鲁卡因的结构可知，丙为，发生还原反应是生成丙，E与乙反应生成，可推知乙为，则甲苯发生硝化反应生成甲为，甲发生氧化反应生成乙，
（1）由上述分析可知，A为CH₃CH₂OH，含有官能团为羟基，
故答案为：羟基；
（2）甲苯生成甲为硝化反应，属于取代反应，故答案为：取代反应；
（3）由上述分析可知，D为环氧乙烷，结构简式为：，故答案为：；

（4）乙与E反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）普鲁卡因的一种水解产物与甲互为同分异构体，甲为对硝基甲苯，则水解产物为，的同分异构体符合：a．分子结构中含苯环，且每个苯环有2个侧链，b．分子结构中一定含官能团-NH₂，且-NH₂直接与碳原子相连，侧链为-NH₂、-COOH，有邻、间、对三种（包含），侧链为-NH₂、-OOCH，有邻、间、对三种，侧链为-CH₂NH₂、-OH，有邻、间、对三种，故符合条件的同分异构体共有9种，
故答案为：9．

点评 本题考查有机物的推断，注意根据有机物的结构进行推断，明确反应条件、碳链骨架的变化、官能团的变化是关键，题目难度中等，D为解答的难点，环氧乙烷的性质学生不熟悉．