Question

【题目】琥珀酸二乙酯是良好的增塑剂和特种润滑剂，也是重要的有机合成的中间体．分析如图中物质间的转化关系，回答问题．

已知：RCN RCOOH
（1）B的结构简式为 ．
（2）C的同分异构体中，与C具有相同官能团的是（写结构简式）．
（3）由C制备琥珀酸二乙酯的化学方程式为： ．
（4）若E为高分子化合物，则由C与D制备E的化学方程式为 ．
（5）若E为八元环状化合物，其分子式为 ．

Answer 1

【答案】
（1）NCCH2CH2CN
（2）CH3CH（COOH）2
（3）HOOC﹣CH2CH2﹣COOH+2C2H5OH C2H5OOCCH2CH2COOC2H5+2H2O
（4）nHO﹣CH2CH2﹣OH+nHOOC﹣CH2CH2﹣COOH +2nH2O
（5）C6H8O4
【解析】解：根据题中各物质转化关系，乙烯与溴发生加成反应生成A为BrCH2CH2Br，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成D为HOCH2CH2OH，A与NaCN发生取代反应生成B为NCCH2CH2CN，B酸性水解得C为HOOCCH2CH2COOH，C在酸、加热条件下与乙醇发生酯化反应琥珀酸二乙酯为CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3 ， HOOCCH2CH2COOH和HOCH2CH2OH，发生酯化反应生成E，E为可为高分子也可为环状化合物，
（1.）根据上面的分析可知，B为NCCH2CH2CN，所以答案是：NCCH2CH2CN；
（2.）C为HOOCCH2CH2COOH，C的同分异构体中，与C具有相同官能团即有两个羧基，其结构的是CH3CH（COOH）2 ， 所以答案是：CH3CH（COOH）2；
（3.）C为HOOCCH2CH2COOH，由C制备琥珀酸二乙酯的化学方程式为：HOOC﹣CH2CH2﹣COOH+2C2H5OH C2H5OOCCH2CH2COOC2H5+2H2O，所以答案是：HOOC﹣CH2CH2﹣COOH+2C2H5OH C2H5OOCCH2CH2COOC2H5+2H2O；
（4.）若E为高分子化合物，则由C与D制备E的化学方程式为nHO﹣CH2CH2﹣OH+nHOOC﹣CH2CH2﹣COOH +2nH2O，所以答案是：nHO﹣CH2CH2﹣OH+nHOOC﹣CH2CH2﹣COOH +2nH2O；
（5.）若E为八元环状化合物，则可由C与D脱去两分子水制得E，所以E的分子式为C6H8O4 ， 所以答案是：C6H8O4 ．