Question

有甲、乙、丙三种物质：

丙

分子式	C9H8O
部分性质	能使Br2/CCl4褪色

（1）乙中含有的官能团的名称为

 

．
（2）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物，下同）：

其中反应Ⅰ的反应类型是

 

，反应Ⅱ的条件是

 

，反应Ⅲ的化学方程式为

 

（不需注明反应条件）．
（3）由甲出发合成丙的路线之一如下：
（a）B的结构简式为

 

；
（b）C的结构简式为

 

；
（c）反应⑤的化学方程式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）由结构简式可知乙含有的官能团有羟基、氯原子；
（2）由甲转化为乙过程可知，反应I为光照条件下的取代反应，反应II为NaOH水溶液条件下的水解生成Y为，反应III为中的碳碳双键与HCl的加成反应得乙；
（3）甲和溴水发生加成反应生成A，A的结构简式为：，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B，B的结构简式为：，B被氧化生成C，则C的结构简式为：，丙能使溴褪色，说明丙中含有碳碳双键，C发生消去反应生成丙，则丙的结构简式为：，B发生消去反应生成D，D的结构简式为：，以此解答该题．

解答： 解：（1）由结构简式可知乙含有的官能团有羟基、氯原子，故答案为：羟基、氯原子；
（2）由甲转化为乙过程可知，反应I为光照条件下的取代反应，反应II为NaOH水溶液、加热的条件下的水解生成Y为，反应III为中的碳碳双键与HCl的加成反应得乙，反应方程式为+HCl

一定条件

，
故答案为：取代反应；NaOH水溶液、加热；+HCl

一定条件

；
（3）甲和溴水发生加成反应生成A，A的结构简式为：，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B，B的结构简式为：，B被氧化生成C，则C的结构简式为：，丙能使溴褪色，说明丙中含有碳碳双键，C发生消去反应生成丙，则丙的结构简式为，B发生消去反应生成D，D的结构简式为，
（a）根据上面的分析可知，B的结构简式为，故答案为：； 
（b）C的结构简式为 ，故答案为：；
（c）反应⑤的化学方程式为

浓H2SO4

△

+H₂O，故答案为：

浓H2SO4

△

+H₂O．

点评：本题考查了有机物的推断，根据有机物的结构、官能团及其性质结合反应条件来分析解答，难度中等．