Question

15．有机物A可作为合成降血脂药物安妥明（ ）和某聚碳酸酯工程塑料（）的原料之-．
相关的合成路线如下：


已知：①同一个碳原子上接两个或三个羟基的有机物分子结构不稳定，会发生变化，如：

②某些醇或酚可以与碳酸酯反应生成聚碳酸酯，如：

（1）已知A的分子式为C₃H₆O，其一氯代物只有一种，则A的结构简式为．
（2）E→安妥明反应的化学方程式是．
（3）C可能发生的反应类型abd．
a．取代反应    b．加成反应     c．消去反应    d．还原反应
（4）F的结构简式是．
（5）E的同分异构体X同时符合下列条件：
①X能与饱和溴水发生取代反应
②X的苯环上有2个取代基，且苯环上的一溴取代物只有2种
③1mol X与足量NaHCO₃溶液反应生成1mol CO₂，与足量Na反应生成1mol H₂
④X与NaOH水溶液发生取代反应所生成的官能团能被连续氧化为羧基
写出两种X可能的结构简式：、（或、）．

Answer 1

分析 有机物的分子式为C₃H₆O，其一氯代物只有一种，则A的结构简式为；由某些醇或酚可以与碳酸酯反应生成聚碳酸酯的方程式，结合聚碳酸酯工程塑料的结构，倒推F为；E与乙醇反应生成安妥明，可推的E为，D为，由C的分子式，又由羟基在一个碳上不稳定，发生反应，得C为，B为，结合有机物的结构和性质以及题目的要求解答该题．

解答 解：有机物的分子式为C₃H₆O，其一氯代物只有一种，则A的结构简式为；由某些醇或酚可以与碳酸酯反应生成聚碳酸酯的方程式，结合聚碳酸酯工程塑料的结构，倒推F为；E与乙醇反应生成安妥明，可推的E为，D为，由C的分子式，又由羟基在一个碳上不稳定，发生反应，得C为，B为，
（1）由以上分析可知，A的结构简式为：，
故答案为：；
（2）E→安妥明是与乙醇发生酯化反应生成安妥明，反应的方程式为：，

故答案为：；
（3）C为，含有苯基，可发生加成、还原反应，含有-Cl，可发生取代反应，不能发生消去反应，
故答案为：a、b、d；
（4）由以上分析可知F为：，
故答案为：；
（5）E为，对应的同分异构体：
①X能与饱和溴水发生取代反应，说明含有酚羟基；
②X的苯环上有2个取代基，且苯环上的一溴取代物只有2种，应位于对位位置；
③1mol X与足量NaHCO₃溶液反应生成1mol CO₂，与足量Na反应生成1mol H₂；说明分子中含有1个-COOH和1个-OH；
④X与NaOH水溶液发生取代反应所生成的官能团能被连续氧化为羧基，说明应含有-CH₂Cl的结构，则可能的结构有：、、、，
故答案为：；（或、）．

点评 本题考查有机物的合成，题目难度中等，对学生的逻辑推理有较高的要求，注意根据题给信息推断A的分子式和结构，本题可采用倒推法推断，明确各物质的结构为解答该题的关键，易错点为同分异构体的判断，注意根据题目要求推断可能具有的结构特点．