Question

20．合成涤纶的流程图如图示．

回答下列问题：
（1）B 中官能团的名称是氯原子；G的名称是1，2-二溴乙烷；
（2）C→D 的反应类型是氧化反应；
（3）E与 H 反应的化学方程式为；
（4）下列说法正确的是AE；
A．化合物D能发生银镜反应
B．化合物A～D均属于芳香烃
C．反应G→H属于消去反应
D．化合物D能与5molH₂发生加成反应
E．化合物C、H、E均能与金属钠反应放出氢气
（5）E有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有6种，其中在核磁共振氢谱中出现四组峰的是（写出结构简式）．
①芳香族化合物；②红外光谱显示含有羧基；③能发生银镜反应；④能发生水解反应．

Answer 1

分析 由H、E的分子式与，可知E为，H为HOCH₂CH₂OH，故CH₃CH₂Br在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成F为CH₂=CH₂，乙烯与溴发生加成反应生成G为BrCH₂CH₂Br，1，2-二溴乙烷在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH₂CH₂OH．A经过系列转化得到E，结合各物质的分子式可知A为，对二甲苯与氯气在光照条件下发生侧链上取代反应生成B，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成C，C连续发生氧化反应生成E，故B为，C为，D为．

解答 解：由H、E的分子式与，可知E为，H为HOCH₂CH₂OH，故CH₃CH₂Br在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成F为CH₂=CH₂，乙烯与溴发生加成反应生成G为BrCH₂CH₂Br，1，2-二溴乙烷在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH₂CH₂OH．A经过系列转化得到E，结合各物质的分子式可知A为，对二甲苯与氯气在光照条件下发生侧链上取代反应生成B，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成C，C连续发生氧化反应生成E，故B为，C为，D为．
（1）由上述分析可知，B为，含有的官能团为氯原子，G为BrCH₂CH₂Br，名称为1，2-二溴乙烷，
故答案为：氯原子；1，2-二溴乙烷；
（2）C→D是发生氧化反应生成，
故答案为：氧化反应；
（3）E与 H 反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）A．D为，含有醛基，能发生银镜反应，故A正确；
B．化合物A～D中A属于属于芳香烃，B中含有氯原子、C与D中含有氧原子，B、C、D均属于芳香烃的衍生物，故B错误；
C．反应G→H是BrCH₂CH₂Br转化为HOCH₂CH₂OH，属于取代反应，故C错误；
D．D为，苯环、醛基均能与氢气发生加成反应，1mol化合物D能与5molH₂发生加成反应，若D不是1mol，则消耗氢气不一定为5mol，故D错误；
E．化合物C、H、E分别为、HOCH₂CH₂OH、，羟基、羧基均能与金属钠反应放出氢气，故E正确．
故选：AE；
（5）E（）有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体：①芳香族化合物，说明含有苯环，②红外光谱显示含有羧基，③能发生银镜反应，说明含有醛基，④能发生水解反应，说明含有酯基，取代基为-COOH、-OOCH，或者为-O-COOH、-CHO，各有邻、间、对3种，共有6种，其中在核磁共振氢谱中出现四组峰的是：，
故答案为：6；．

点评 本题考查有机物推断与合成，注意充分利用转化关系中涤纶的结构、分子式进行推断，熟练掌握官能团的性质与转化，（5）中同分异构体为易错点，学生容易忽略碳酸形成的酯，难度中等．