Question

【题目】聚合物（W是链接中的部分结构）是一类重要的功能高分子材料．聚合物是其中的一种，转化路线如下：

已知：①A中官能团不在同一个碳原子上。

②

③R1CH=CHR2+R3CH=CHR4R1CH=CHR4+R2CH=CHR3(R表示烃基或氢原子)。

(1)B所含的官能团名称是__________。

(2)E的名称是__________，G生成H的反应类型是__________。

(3)写出D生成E的化学方程式是______________________。

(4)X的结构简式_______________。

(5)E存在多秧同分异构体,与E具有相同官能团且不能发生银镜反应的同分异构体有__________种(不考虑立体结构,不含E)。其中符合核磁共振氢谱中峰面积之比3：3：2 的结构简式________________________。

(6)以CH3CH2OH为原料(无机试剂任选)合成环丁烯,试写出合成流程图______。

Answer 1

【答案】 醛基、溴原子 丙烯酸乙酯 消去反应 CH2=CHCOOH+CH3CH2OHCH2=CHCOOCH2CH3+H2O 7 CH2=C(CH3)COOCH3、CH3COO(CH3)C=CH2 CH3CH2OH

【解析】由已知结合流程，A中含有醇羟基和溴原子，且连在不同碳原子上；A→B发生醇的催化氧化，B→C也发生氧化，则B含有醛基、C含有羧基；A→B→C的反应中并没有改变溴原子，所以B、C中也含有溴原子；由C→D的反应条件可得，发生消去反应，结合A的分子式可推出D为：CH2=CHCOOH；结合Q的结构简式、D→E的反应条件及已知②可得，E为CH2=CHCOOCH2CH3，H为；再结合F的分子式及F→G的条件可得，F为，G为。

（1）由上述分析知，B中含有官能团为醛基和溴原子。

（2）E为CH2=CHCOOCH2CH3，是CH2=CHCOOH(丙烯酸)和乙醇反应生成的酯，故名称是丙烯酸乙酯；G为，H为，所以G发生消去反应生成的H。

（3）D为CH2=CHCOOH，E为CH2=CHCOOCH2CH3，结合反应条件可得，D(CH2=CHCOOH)与乙醇发生酯化反应生成E为(CH2=CHCOOCH2CH3)，故D生成E的化学方程式是：CH2=CHCOOH+CH3CH2OHCH2=CHCOOCH2CH3+H2O。

（4）由聚合物X是(W是链接中的部分结构)的一种，结合已知③及流程中Q→X可得，X为。

（5）E为CH2=CHCOOCH2CH3，与E具有相同官能团且不能发生银镜反应的同分异构体有：CH3CH=CHCOOCH3、CH2=CHCH2COOCH3、CH2=C(CH3)COOCH3、CH3COOCH2=CHCH3、CH3COOCH2CH=CH2、CH3COO(CH3)C=CH2、CH3CH2COOCH=CH2共7种 (不考虑立体结构，不含E)；其中符合核磁共振氢谱中峰面积之比3:3:2的结构简式为：CH2=C(CH3)COOCH3和CH3COO(CH3)C=CH2。

（6）由已知②得到启发，以CH3CH2OH为原料(无机试剂任选)合成环丁烯，需要乙烯和乙炔发生成环反应；乙醇消去反应可得到乙烯，由乙烯可进一步得到乙炔，故合成流程为：。