Question

【题目】胡椒乙酸是合成许多药用生物碱的重要中间体，以苯酚为原料制备胡椒乙酸的合成路线如图所示。

回答下列问题：

（1）下列关于有机物B的说法正确的是________（填字母）。

a．能与FeCl3溶液发生显色反应

b．核磁共振氢谱中只有3组峰

c．能发生银镜反应

d．能与溴水发生加成反应

（2）常用于检验C中官能团的试剂为__________，C→D的反应类型是__________。

（3）胡椒乙酸(E)中所含官能团的名称为______________。

（4）G生成F的化学方程式为____________。

（5）W是E的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成1molCO2，已知W的苯环上只有2个取代基，则W的结构共有___________种（不含立体异构），其中核磁共振氢谱有五组峰的结构简式为____________。

Answer 1

【答案】 ac FeCl3 取代反应 醚键和羧基 3

【解析】（1）有机物B中含有酚羟基和醛基，所以能与氯化铁溶液发生显色反应，能发生银镜反应；从结构看，分子中共有6种氢，则核磁共振氢谱虽应有6组峰；结构中无碳碳双键或者碳碳三键，不能与溴水发生加成反应，故答案选ac；（2）有机物C中含有酚羟基，故常用于检验C中官能团的试剂为FeCl3溶液；对比C、D的结构及反应条件可知，C→D的反应类型是取代反应；（3）胡椒乙酸(E)：中所含官能团的名称为醚键和羧基醚键和羧基；（4）G生成F是与NaCN发生取代反应生成和氯化钠，反应的化学方程式为；（5）0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成1molCO2，说明W中含有2个羧基，W的苯环上只有2个取代基，即-COOH和-CH2COOH两个取代基，则W共有邻、间、对3种结构，其中核磁共振氢谱有五组峰的处于对位，结构简式为。