Question

15．已知一定条件下，烯烃可发生反应：
现有如图转化关系，其中A是蜂王浆中的有效成分，分子式为C₁₀H₁₈O₃，具有酸性．B能被NaOH溶液中和．C中没有支链，也不含-CH₃．G是六元环状化合物，分子式为C₄H₄O₄．

请回答：
（1）B中的官能团名称为醛基和羧基．
（2）E与足量的新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为OHCCHO+4Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$HOOCCOOH+2Cu₂O↓+4H₂O．
（3）D与F反应生成G的化学方程式为；分子中有2个羧基、且能使Br₂的CCl₄溶液褪色的G的同分异构体有HOOC-CH=CH-COOH、（写结构简式）．

Answer 1

分析 A分子式为C₁₀H₁₈O₃，具有酸性，说明A中含有羧基，A分子的不饱和度=$\frac{2×10+2-18}{2}$，说明A中含有两个双键，因为含有羧基，所以碳氧之间存在一个双键，则该反应中还含有一个双键，含有一个醇羟基；A能发生反应生成B和C，结合题给信息知，A中含有碳碳双键；
B能被NaOH溶液中和说明B中含有羧基，B能和银氨溶液发生银镜反应，说明B中含有醛基，D中含有两个羧基，D和F反应生成G，G是六元环状化合物，分子式为C₄H₄O₄，则G是乙二酸乙二酯，所以D是HOOCCOOH，F是HOCH₂CH₂OH，F发生氧化反应生成E，E发生氧化反应生成HOOCCOOH，则E是OHCCHO，根据碳原子守恒知，B的结构简式为：OHCCOOH；
C中没有支链，也不含-CH₃，则醇羟基处于边上，结合题给信息知，C的结构简式为：OHC（CH₂）₆CH₂OH，根据碳碳双键的断键方式知，A的结构简式为：HOOCCH=CH（CH₂）₆CH₂OH，据此分析解答．

解答 解：A分子式为C₁₀H₁₈O₃，具有酸性，说明A中含有羧基，A分子的不饱和度=$\frac{2×10+2-18}{2}$，说明A中含有两个双键，因为含有羧基，所以碳氧之间存在一个双键，则该反应中还含有一个双键，含有一个醇羟基；A能发生反应生成B和C，结合题给信息知，A中含有碳碳双键；
B能被NaOH溶液中和说明B中含有羧基，B能和银氨溶液发生银镜反应，说明B中含有醛基，D中含有两个羧基，D和F反应生成G，G是六元环状化合物，分子式为C₄H₄O₄，则G是乙二酸乙二酯，所以D是HOOCCOOH，F是HOCH₂CH₂OH，F发生氧化反应生成E，E发生氧化反应生成HOOCCOOH，则E是OHCCHO，根据碳原子守恒知，B的结构简式为：OHCCOOH；
C中没有支链，也不含-CH₃，则醇羟基处于边上，结合题给信息知，C的结构简式为：OHC（CH₂）₆CH₂OH，根据碳碳双键的断键方式知，A的结构简式为：HOOCCH=CH（CH₂）₆CH₂OH，
（1）B的结构简式为：OHCCOOH，B中的官能团名称为醛基和羧基，故答案为：醛基和羧基；
（2）在加热条件下，乙二醛和氢氧化铜悬浊液发生反应生成乙二酸，反应方程式为：OHCCHO+4 Cu（OH）₂ $\stackrel{△}{→}$HOOCCOOH+2 Cu₂O↓+4 H₂O，
故答案为：OHCCHO+4 Cu（OH）₂ $\stackrel{△}{→}$HOOCCOOH+2 Cu₂O↓+4 H₂O；
（3）在浓硫酸作催化剂、加热条件下，乙二酸和乙二醇发生酯化反应，反应方程式为：，G是乙二酸乙二酯，分子中有2个羧基．且能使Br₂的CCl₄溶液褪色说明含有碳碳双键，则符合条件的G的同分异构体有HOOC-CH=CH-COOH，，

故答案为：；HOOC-CH=CH-COOH、．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断及信息获取和运用能力，根据B的性质和G的分子式与结构为突破口来推断B，再结合题给信息进行分析解答，从而确定A的结构简式，题目难度中等．