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氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂,麻醉作用较快、较强,毒性较低,以甲苯为初始原料的合成氯普鲁卡因盐酸盐的路线如下:

回答下列问题:
(1)当原料的核磁共振氢谱有
4
4
个峰时,可以判断原料是纯净的.
(2)B的结构简式是
,反应②的类型是
还原反应
还原反应


(3)A的同分异构体中,含有-NO2、-Cl、酯基(),且为1,3,5-三取代苯结构的有6种,其中4种结构如下:
       
请写出另外两种同分异构体的结构简式:

(4)已知:

②当苯环上已有一个“-CH3”或“-Cl”时,新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位;当苯环上已有一个“-NO2”或“-COOH”时,新引入的取代基一般在原有取代基的间位.
请用合成反应流程图表示出由甲苯和其他物质合成A的最佳方案,请在答题纸的方框中表示.
合成反应流程图表示方法示例如下:
分析:(1)甲苯中氢原子有4种,所以其吸收峰有4个;
(2)A和(C2H52NCH2CH2OH发生取代反应生成B,结合氯普鲁卡因盐酸盐的结构简式知,B的结构简式为:,B和氢气反应生成C;
(3)另外两种同分异构体为:当苯环上含有处于间位的硝基、氯原子时,一个含有-CH2COOCH3另一个含有HCOOCH(CH3)-;
(4)甲苯和硝酸发生取代反应生成对硝基甲苯,对硝基甲苯和氯气发生取代反应生成2-氯-4-硝基甲苯,2-氯-4-硝基甲苯被酸性高锰酸钾氧化生成2-氯-4-硝基苯甲酸,2-氯-4-硝基苯甲酸和乙醇发生酯化反应生成2-氯-4-硝基苯甲酸乙酯.
解答:解:(1)甲苯中氢原子有4种,所以其吸收峰有4个,当原料的核磁共振氢谱有4个峰时,可以判断原料是纯净的,故答案为:4;
(2)A和(C2H52NCH2CH2OH发生取代反应生成B,结合氯普鲁卡因盐酸盐的结构简式知,B的结构简式为:,B和氢气发生还原反应生成C,
故答案为:,还原反应;
(3)另外两种同分异构体为:当苯环上含有处于间位的硝基、氯原子时,一个含有-CH2COOCH3另一个含有HCOOCH(CH3)-,所以其结构简式为:
故答案为:
(4)在浓硫酸作催化剂、加热条件下,甲苯和浓硝酸发生取代反应生成对硝基甲苯,在催化剂条件下,对硝基甲苯和氯气发生取代反应生成2-氯-4-硝基甲苯,2-氯-4-硝基甲苯被酸性高锰酸钾氧化生成2-氯-4-硝基苯甲酸,在浓硫酸作催化剂、加热条件下,2-氯-4-硝基苯甲酸和乙醇发生酯化反应生成2-氯-4-硝基苯甲酸乙酯,所以其合成路线为:
故答案为:
点评:本题考查了有机物的合成,根据题给信息结合有机物的官能团、性质来分析解答,难点是同分异构体的书写,难度中等.
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科目:高中化学 来源: 题型:

氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂,麻醉作用较快、较强,毒性较低,其合成路线如下:
请把相应反应名称填入下表中,供选择的反应名称如下:
氧化、还原、硝化、磺化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解
反应编号
反应名称

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科目:高中化学 来源: 题型:

氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂,麻醉作用较快、较强,毒性较低,其合成路线如下:

请把相应反应名称填入下表中,供选择的反应名称如下:

氧化、还原、硝化、磺化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解

反应编号

反应名称

 

 

 

 

 

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科目:高中化学 来源: 题型:

[化学——选修化学与生活](15分)麻醉剂的发现和使用,是人类医疗史上了不起的一项成就,它可使患者在接受治疗时感觉不到疼痛。

(1)笑气是人类最早应用于医疗的麻醉剂之一,它可由NH4NO3在微热条件下分解产生,产物除N2O外还有一种,此反应的化学方程式为______________________________,N2O也可以通过强还原性金属(如Mg)与稀HNO3反应制得,写出该反应的离子方程式________________________________。有关理论认为N2O与CO2分具有相似的结构(包括电子式),已知N2O分子中氧原子只与一个氮原子相连,则N2O的电子式可表示为_____________。

(2)另一种常用麻醉剂氯仿,常因保存不慎而被氧化,产生剧毒物光气(COCl2):

,为了防止事故,使用前可用于检验氯仿是否变质

的试剂是________________。

  A.淀粉一碘化钾溶液 B.NaOH溶液C.酚酞溶液 D.硝酸酸化的AgNO3溶液

(3)氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂,麻醉作用较快,较强,毒性较低,其结构

简式为,它可以以甲苯为原料合成,其反应方程式为______________________________________,再经过________________反应(填反应类型)来合成,再经过一系列反应来合成。

(4)作为麻醉剂,氙气在医学上也生受重视,氙能溶于细胞质的油脂里,引起细胞的麻醉和膨胀,从而使神经末梢作用暂时停止。人们曾试用体积分数为80%的氙气和20%的氧气组成的混合气作为无副作用的麻醉剂。氙在元素周期表中位于___________周期,________族,此麻醉剂的平均式量为________。

 

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科目:高中化学 来源:2012年鲁科版高中化学选修5 3.1有机化合物的合成练习卷(解析版) 题型:填空题

氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂,麻醉作用较快、较强,毒性较低,其合成路线如下:

请把相应的反应名称填入下表中,供选择的反应名称如下:

氧化、还原、硝化、磺化、氯化、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解。

反应编号

反应名称

 

 

 

 

 

 

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