Question

工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯（），（俗称尼泊金乙酯）可用作防腐剂，对霉菌有很强的抑制作用．其过程如下：

据图填写下列空白：
（1）有机物A的结构简式

，B的结构简式

；
（2）反应④属于

氧化反应

，反应⑤属于

酯化反应

．
（3）③和⑥的目的是

保护酚羟基，防止被氧化

；
（4）写出反应⑥的方程式

+HI

一定条件

+CH₃I

．

Answer 1

分析：（1）由于A反应后得到的是对位取代的羟基，所以A的结构为对位取代的氯原子；
由于B物质第五步要与乙醇发生反应，最后一个物质出现了某酸乙酯，所以发生的反应五应该是酯化，所以B中出现了羧基，而C要与HI反应得到一个羟基，所以B保留甲氧基，对位的甲基氧化成了羧基；
（2）甲基氧化为羧基，所以反应④为氧化，反应⑤是B中羧基与乙醇发生酯化反应；
（3）由于甲基要氧化为羧基，而酚羟基也比较容易被氧化，所以这两步的作用是保护酚羟基不被氧化；（4）反应⑥是与HI反应生成与CH₃I．

解答：解：（1）由于A反应后得到的是对位取代的羟基，所以A的结构为对位取代的氯原子，故A为；
由于B物质第五步要与乙醇发生反应，最后一个物质出现了某酸乙酯，所以发生的反应五应该是酯化，所以B中出现了羧基，而C要与HI反应得到一个羟基，所以B保留甲氧基，对位的甲基氧化成了羧基，故B为，
故答案为：；；
（2）甲基氧化为羧基，所以反应④为氧化，反应⑤是B中羧基与乙醇发生酯化反应，
故答案为：氧化反应；酯化反应；
（3）由于甲基要氧化为羧基，而酚羟基也比较容易被氧化，所以这两步的作用是保护酚羟基不被氧化，
故答案为：保护酚羟基，防止被氧化；
（4）反应⑥是与HI反应生成与CH₃I，反应方程式为：+HI

一定条件

+CH₃I，
故答案为：+HI

一定条件

+CH₃I．

点评：本题考查有机化学推断，难度注定要，题目中有一个隐含条件在推断过程中，即羟基与HI反应生成了甲氧基，此反应反过来也能发生，所以HI起到了能保护羟基的作用．在做此类题目的时候，注意发生反应的官能团以及官能团的位置．