Question

有机物A、B、C互为同分异构体，分子式为C₅H₈O₂，有关的转化关系如下图所示，已知：A的碳链无支链，且1 mol A能与4 mol Ag（NH₃）2OH完全反应；B为五元环酯。

提示：CH3—CH      CH—R

     （1）A中所含官能团是                                                 。

     （2）B、H结构简式为                                                  。

（3）写出下列反应方程式（有机物用结构简式表示）

        D→C                                                   ；

        E→F（只写①条件下的反应）                              。

      （4）F的加聚产物的结构简式为                                。

Answer 1

（1）醛基或—CHO

（2）       OHC—CH₂—CH₂—CH₂—COOH

(3) CH₃—CH       CH—CH₂—COOH+H₂O

Br—CH₂—CH     CH—CH₂—COOH+2NaOHHO—CH₂—CHCH—CH₂—COONa+NaBr+H₂O

(4)

                                                              

解析:

（1）A的分子式为C₅H₈O₂，且碳链无支链，1 mol A能与4 mol Ag（NH₃）₂OH完全反应，说明A为二元醛，即分子中含有两个醛基。

（2）根据题目发生NBS溴代反应的提示可以知道C分子中应有一个位于端点的—CH₃，因为D     C，说明D中应有一非端点的羟基，而B→D，且B为五元环酯，所以B的结构简式为      所以C的结构简式为CH₃—CH      CH—CH₂—COOH、D的结构简式

为E的结构简式为                                             

因E→F的反应条件为①NaOH的水溶液加热、②H⁺，所以F的结构简式为HOCH₂—CH      CH—CH₂—COOH，进一步根据图示可以得出G的结构简式为HOCH₂—CH₂—CH₂—CH₂—COOH、H的结构简式为OHC—CH₂—CH₂—CH₂—COOH，I的结构简式为HOOC—CH₂—CH₂—CH₂—COOH。

（3）根据第（2）题中推断可以写出有关的化学方程式：

D→C: CH₃—CH     CH—CH₂—COOH+H₂O

E→F: HO—CH₂—CH₂—CH₂—CH₂—COOH+NaBr+H2O。

(4)根据F的结构简式可以写出其加聚反应的产物为