Question

（9分）化合物A是石油化工的一种重要原料，用A和水煤气为原料经下列途径合成化合物D（分子式为C₃H₆O₃）。


请完成下列问题：
（1）写出下列物质的结构简式：
A：____________,B：____________,C：____________,D：____________。
（2）指出反应②的反应类型________________________。
（3）写出反应③的化学方程式____________________________________________________。
（4）反应④的目的是____________________________________________________________。
（5）化合物D′是D的一种同分异构体，它最早发现于酸牛奶中，是人体内糖类代谢的中间产物。D′在浓硫酸存在的条件下加热，既可以生成能使溴水褪色的化合物E（C₃H₄O₂），又可以生成六原子环状化合物F（C₆H₈O₄）。请分别写出D′生成E和F的化学方程式：
D′→E：_____________________________________________________________________。
D′→F：____________________________________________________________________。

Answer 1

（1）A：CH₂==CH₂
B：CH₃CH₂CHO
C：CH₂==CHCHO
D：CH₂（OH）CH（OH）CHO
（2）取代
（3）CH₃CHBrCHO+NaOHCH₂==CHCHO+NaBr+H₂O
（4）保护醛基，防止反应⑤时被高锰酸钾碱性溶液氧化
（5）D′→E：CH₃CH（OH）COOHCH₂==CHCOOH+H₂O

此题以CH₃CHBrCHO为突破口，可倒推出B为CH₃CH₂CHO，从而推出A为CH₂==CH₂。C为CH₂==CHCHO，D为CH₂（OH）CH（OH）CHO。由于将碳碳双键氧化时，容易造成醛基的氧化，所以需将醛基加以保护。
D′与D互为同分异构体，且其能发生消去反应，说明含有—OH；能发生成环反应，说明分子内还含有—COOH，从而得出D′为CH₃CH（OH）COOH。