Question

【题目】卡托普利是治疗各种原发性高血压的药物,其以乙烯为主要原料合成路线如下：

已知：R1-CHO+(R1、R2代表氢原子或烃基)。

回答下列问题：

（1）E的名称为________________，A中官能团的名称：______________________。

（2）反应④的类型为________________，反应③的条件为____________________。

（3）下列关于卡托普利说法正确的是________

a．能发生取代反应 b．在氧气中充分燃烧的产物中含有SO2

c．能与Na反应生成氢气 d．卡托普利的分子式为C9H16NO3S

（4）有机物H与F互为同系物(是与酯基相似的官能团),但比F少一个碳原子,其中核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为6∶1∶1的所有可能的结构简式为________________。

（5）写出A与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式____________________________________。

（6）写出以物质B和乙醛为主要原料制备的合成路线(无机试剂任选)_________。

Answer 1

【答案】甲基丙烯酸(或2-甲基丙烯酸或a-甲基丙烯酸) 醛基 加成反应 NaOH乙醇溶液加热, 再酸化 abc \\ CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2COONa+Cu2O↓+3H2O

【解析】

根据分子式可知：乙烯与一氧化碳、氢气发生加成反应变为CH3CH2CHO，则A为CH3CH2CHO； 根据题给信息可知，CH3CH2CHO与HCHO在碱性环境下，发生反应生成CH2=C（CH3）-CHO，则B为CH2=C（CH3）-CHO；CH2=C（CH3）-CHO与氯化氢发生加成生成ClCH2-CH（CH3）-CHO, 然后该有机物被氧化为ClCH2-CH （CH3）-COOH，ClCH2-CH（CH3）-COOH发生消去反应，再酸化后生成CH2=C（CH3）-COOH，则E为CH2=C（CH3）-COOH；CH2=C（CH3）-COOH与CH3COSH发生加成生成有机物F。

（1）E的结构简式为CH2=C（CH3）-COOH，该有机物为不饱和羧酸，包括碳碳双键在内的主碳链为3，编号从羧基开始，名称为2-甲基丙烯酸；A的结构简式为CH3CH2CHO，官能团为醛基，故答案为：甲基丙烯酸(或2-甲基丙烯酸或a-甲基丙烯酸)；醛基；

（2）反应④为CH2=C（CH3）-COOH与CH3COSH发生加成反应生成；反应③为ClCH2-CH（CH3）-COOH在NaOH乙醇溶液中加热发生消去反应，再酸化后生成CH2=C（CH3）-COOH，故答案为：加成反应；NaOH乙醇溶液加热, 再酸化；

（3）卡托普利的分子式为C9H15NO3S，结构简式为，分子中的官能团为羧基、肽键和硫羟基，能够与Na反应，能够发生酯化反应和水解反应，燃烧生成二氧化碳、二氧化硫、氮气和水，故选abc，故答案为：abc；

（4）有机物F为：，有机物H与F互为同系物，比F少一个碳原子，分子式为C5H8O3S，含有-COSR结构，核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为6∶1∶1，可能的结构简式为：、、，故答案为：、、；

（5）有机物A为CH3CH2CHO，CH3CH2CHO与新制氢氧化铜悬浊液反应生成丙酸钠、氧化亚铜沉淀和水，反应的化学方程式为：CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH H3CH2COONa+Cu2O↓+3H2O，故答案为：CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3CH2COONa+Cu2O↓+3H2O；

（6）根据题给信息，有机物B为CH2=C（CH3）-CHO，与乙醛在碱性环境下发生反应生成；与氢气发生加成反应生成；被酸性高锰酸钾溶液氧化为，最后该有机物与甲醇发生酯化生成，故答案为：

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