某有机物X(C12H13O6Br)分子中含有多种官能团,其结构简式为(其中I、II为未知部分的结构):。为推测X的分子结构,现进行如下转化:
已知:E分子中检测到18O原子,向E的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色反应,且其苯环上的一氯代物只有一种;M的分子式为C2H2O4,M、G都能与NaHCO3溶液反应。又知芳香卤代烃的水解极其困难,即使在热的NaOH溶液中也不能发生水解。请回答下列问题:
(1)E分子中在同一直线上的原子最多有_____个。
(2)M的结构简式为______________。
(3)X的结构简式为__________________________。
(4)D溶液中加入新制Cu(OH)2悬浊液加热也可得到M,写出反应的化学方程式__________________。
(5)G可以转化为C4H4O4,该反应的有机反应类型为____________。
(6)写出两种与D的相对分子质量相同的有机物的分子式:①________;②_________。
(1)4(2分) (2)HOOC-COOH(2分)
(3)(2分)
(4)OHC—CHO +4Cu(OH)2HOOC—COOH +2Cu2O↓+4H2O(3分)
(5)消去反应(2分) (6)C4H10(2分) C3H6O(2分)
解析:向E的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色反应,说明X中含有苯环。根据有机物X的分子式C12H13O6Br和已知部分的结构,可判断X分子中除了苯环和两个碳氧双键外,没有其他不饱和键。由于芳香卤代烃的水解极其困难,因此II中应含有2个碳原子和一个-Br,且-Br位于链端(否则得不到乙二醇),则B是乙二醇,D是乙二醛,M是乙二酸。
由于E的苯环上的一氯代物只有一种,则其结构简式为。
综上可知X的结构简式为:;G的结构简式为:。
(1)根据苯的分子结构可知中在同一直线上的原子最多有4个,它们是两个O原子及与之相连的两个碳原子。
(5)G的分子式为C4H6O5,其转化为C4H4O4时显然失去了“1分子的H2O”,即消去反应。
(6)D的分子式为C2H2O2,相对分子质量为58,因58÷12=4……10,故分子量为58的烃为C4H10。若分子量为58、含1个O原子的有机物,烃基部分的式量为42,42÷12=3……6,故为C3H6O。
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